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J-GLOBAL ID：201302265285104287   整理番号：13A1856173

軸不斉ヘテロビアリールの不斉合成のための動的速度論的クロスカップリング戦略

Dynamic Kinetic Cross-Coupling Strategy for the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls

著者 (6件)： ROS Abel (Univ. Seville, Sevilla, ESP) ,  ESTEPA Beatriz (Univ. Seville, Sevilla, ESP) ,  RAMIREZ-LOPEZ Pedro (Univ. Seville, Sevilla, ESP) ,  ALVAREZ Eleuterio (Univ. Seville, Sevilla, ESP) ,  FERNANDEZ Rosario (Univ. Seville, Sevilla, ESP) ,  LASSALETTA Jose M. (Univ. Seville, Sevilla, ESP)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 42  ページ： 15730-15733  発行年： 2013年10月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 動的速度論的不斉変換技術を用いて,2′置換2-アリールピリジン/イソキノリンおよび関連したヘテロビアリールの合成法を開発した。本方法では,α,α,α,α-テトラアリール-1,3-ジオキソラン-4,5-ジメタノール(TADDOL)由来のホスホラミダイトをリガンドとして,アリールボロキシンとラセミ体2-トリフラートをPd(0)触媒性に共役させることで,目的のエナンチオ選択性を持つヘテロビアリールを得る。本方法を用いることで複数のヘテロビアリールの合成ができ,その構造もX線回折により確認できた。動的速度論的不斉Suzuki-Miyauraカップリングにより2-アリールピリジンと類似体の脱ラセミ化が効率よく達成できた。本方法を用いることで高収率および高いエナンチオ選択性のヘテロビアリールの合成が可能であると結論付けた。

シソーラス用語： *フェニル基 ,  光学異性 ,  アトロプ異性 ,  *不斉合成 ,  エナンチオマ ,  *光学分割 ,  Suzuki反応 ,  X線回折 ,  パラジウム触媒 ,  リン31NMR ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： Suzuki-Miyauraクロスカップリング ,  *ビアリール ,  軸不斉 ,  脱ラセミ化 ,  *動的速度論的分割

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： 1-[2-(4-メトキシフェニル)-1-ナフチル]イソキノリン ,  1-[2-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-1-ナフチル]イソキノリン

タイトルに関連する用語 (5件)： 軸不斉 ,  不斉合成 ,  速度論 ,  クロスカップリング ,  戦略