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J-GLOBAL ID：201302265637265618   整理番号：13A0951568

共役ジエンの分子内Heck反応を経る(-)-ガランタミンの不斉全合成

Asymmetric Total Synthesis of (-)-Galanthamine via Intramolecular Heck Reaction of Conjugated Diene

著者 (4件)： CHOI Juhee (Yonsei Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Hyunseok (Yonsei Univ., Seoul, KOR) ,  PARK Sangyun (Yonsei Univ., Seoul, KOR) ,  TAE Jinsung (Yonsei Univ., Seoul, KOR)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 3  ページ： 379-382  発行年： 2013年02月15日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒバンバナ科アルカロイドで,コリンエステラーゼ阻害剤,Alzheimer病治療薬である(-)-ガランタミンの不斉全合成を実施した。キラルな1-(2-オキシラニル)-4-ペンテン-2-オールを出発原料に用い,閉環メタセシス,分子内Heck環化,Mitsunobu反応を経る14段階の行程で目的物を総合収率3.0%で取得した。

シソーラス用語： *ヒガンバナ科アルカロイド ,  Alzheimer病治療薬 ,  コリンエステラーゼ阻害剤 ,  Mitsunobu反応 ,  環状エーテル ,  不斉合成 ,  全合成 ,  閉環メタセシス ,  Heck反応 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： エポキシ化合物

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (10件)： (2-(p-メトキシフェノキシ)-4-ペンテニル)オキシラン ,  (-)-ガランタミン ,  1-メトキシ-2-(1-アリル-3-((2-メトキシエトキシ)メトキシ)-4-ペンテニル)-3-ブロモ-4-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)ベンゼン ,  1-メトキシ-2-(3-((2-メトキシエトキシ)メトキシ)-4-シクロヘキセニル)-3-ブロモ-4-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)ベンゼン ,  2-(1-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)-4-メトキシ-7-((2-メトキシエトキシ)メトキシ)-5a,6,7,9a-テトラヒドロジベンゾフラン-9a-イル)エタノール ,  2-(2-(6-メトキシ-2-ブロモ-3-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)フェニル)-4-((2-メトキシエトキシ)メトキシ)-5-シクロヘキセン-1-イリデン)エタノール ,  2-(2-(6-メトキシ-2-ブロモ-3-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)フェニル)-4-((2-メトキシエトキシ)メトキシ)-5-シクロヘキセン-1-イリデン)酢酸メチル ,  5-(p-メトキシフェノキシ)-1,7-オクタジエン-3-オール ,  6-(p-メトキシフェノキシ)-1,7-オクタジエン-4-オール ,  6-メトキシ-2-ブロモ-3-(メチル(tert-ブトキシカルボニル)アミノメチル)フェノール

タイトルに関連する用語 (4件)： 共役ジエン ,  Heck反応 ,  ガランタミン ,  不斉全合成