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J-GLOBAL ID：201302265728301609   整理番号：13A1024865

アシルアジリジンより発生するアゾメチンイリドの1,3-双極子付加環化反応

著者 (5件)： 宮本祥明 (金沢大 大学院自然科学研究科) ,  和田展広 (金沢大 大学院自然科学研究科) ,  添田貴宏 (金沢大 大学院自然科学研究科) ,  猪股勝彦 (金沢大 大学院自然科学研究科) ,  宇梶裕 (金沢大 大学院自然科学研究科)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 93rd  号： 4  ページ： 1421  発行年： 2013年03月08日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アジリジンの熱的開環反応により発生するアゾメチンイリドは同旋的開環反応機構で立体特異的に進行すると考えられることから立体選択的付加環化反応の実現が期待できる。今回,N-プロパルギルヒドロキシルアミンを出発物質とし,2-アシルアジリジンを経由するアゾメチンイリドの1,3-双極子付加環化反応によるピロリジンのワンポット合成を開発した。この合成法では高収率でピロリジンを単一ジアステレオマーとして得ることが可能である。(著者抄録)

シソーラス用語： *1,3-双極環状付加 ,  *イリド ,  ワンポット合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  不斉反応 ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： *アジリジン類 ,  *アゾメチンイリド ,  *ピロリジン類

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (4件)： N-ブチルマレインイミド ,  N-ベンジル-N-(1,3-ジフェニル-2-プロピニル)ヒドロキシルアミン ,  (2R)-1-ベンジル-2β-ベンゾイル-3β-フェニルアジリジン ,  (3aS)-2,5-ジベンジル-4α-フェニル-6β-ベンゾイル-4,5,6,6aβ-テトラヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1,3(2H,3aβH)-ジオン

タイトルに関連する用語 (3件)： アゾメチンイリド ,  双極子 ,  付加環化反応