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J-GLOBAL ID：201302265975341850   整理番号：13A0854079

水素結合促進パラジウム触媒:キラルビス(スルホキシド)ホスフィン配位子を用いる不斉1,3-二置換アリルアセテート類によるインドール類のアリルアルキル化

Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands

著者 (11件)： DU Le (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  DU Le ,  CAO Peng ,  XING Junwei (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  XING Junwei ,  LOU Yazhou ,  JIANG Liyin ,  LI Liangchun (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  LI Liangchun ,  LIAO Jian (Sichuan Univ., CHN) ,  LIAO Jian
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 15  ページ： 4207-4211  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒不斉アリルアルキル化はC-C結合およびC-X結合の構築のための強力なツールである。ここでは,パラジウム接触とキラルビス(スルホキシド)ホスフィン配位子を用いて,インドール類の不斉1,3-二置換アリルアセテート類によるアリルアルキル化を行ったので報告した。新しい群のキラルビス(スルホキシド)ホスフィン配位子は,ラセミ体の前記アセタートを用いる,インドール類の新規なパラジウム触媒不斉アリルアルキル化に,動的速度論的不斉変換によって極めて効果的な結果を示した。試験結果から,配位子のスルフィニル基とインドールのNHとの間に生成する水素結合は,この反応おいて重要な役割を果たすことが分かった。

シソーラス用語： 水素結合 ,  パラジウム触媒 ,  配位子 ,  アルキル化 ,  位置特異性反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  光学分割 ,  配位子効果 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *アリル化合物 ,  不斉反応 ,  *置換反応
準シソーラス用語： アリル位アルキル化 ,  *インドール類 ,  ホスフィン配位子 ,  動的速度論的分割

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： 1,1′-(1-ピロリル)ホスフィンジイルビス(2-(tert-ブチルスルホニル)ベンゼン) ,  1,1′-(1-ピペリジニル)ホスフィンジイルビス(2-(tert-ブチルスルホニル)ベンゼン) ,  3-(1-メチル-3-(p-メトキシフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(o-メトキシフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(m-メトキシフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(m-メチルフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(p-メチルフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-フェニルアリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(p-クロロフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(p-ブロモフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(m-フルオロフェニル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-(チオフェン-2-イル)アリル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-2-ヘキセニル)-1H-インドール ,  3-(1,4-ジメチル-2-ペンテニル)-1H-インドール ,  3-(1-メチル-3-シクロヘキシルアリル)-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (10件)： 水素結合 ,  促進 ,  パラジウム触媒 ,  スルホキシド ,  ホスフィン配位子 ,  置換 ,  アリル ,  アセテート類 ,  インドール類 ,  アルキル化