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J-GLOBAL ID：201302266317622273   整理番号：13A1824217

塩基条件下での2-ブロモ-1-(ブロモメチル)エチルエステルの転位反応 範囲および反応機構

Rearrangement of 2-Bromo-1-(bromomethyl)ethyl Esters Under Basic Conditions: Scope and Mechanism

著者 (3件)： ALLIOT Julien (CEA, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  GRAVEL Edmond (CEA, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  DORIS Eric (CEA, Gif-sur-Yvette, FRA)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 20  ページ： 2861-2866  発行年： 2013年10月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩基条件下での2-ブロモ-1-(ブロモメチル)エチルエステルの,対応する2-オキソプロピル誘導体エステルへの転位反応を発見した。¹⁸O-または²Hで標識した水を用いて反応機構を研究した。フェニル酢酸2-ブロモ-1-(ブロモメチル)エチルのケースでは,一時的に2-ベンジリデン-4-メチレン-1,3-ジオキソラン中間体が生成され,酸性のを添加による加水分解を経由するジオキソラン環の開環反応が起こり,対応する2-オキソプロピルエステルに変換される反応機構を提案した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *カルボン酸エステル ,  脂肪族臭素化合物 ,  *転位反応 ,  脂肪族ケトン ,  反応機構 ,  反応中間体 ,  酸素複素環化合物 ,  *加水分解 ,  開環反応
準シソーラス用語： ジオキソラン誘導体

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (16件)： 3-ブロモベンゼン酢酸2-オキソプロピル ,  4-ブロモベンゼン酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  4-メトキシベンゼン酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  α-フェニルベンゼン酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  α-フェニルベンゼン酢酸2-オキソプロピル ,  α-ブロモベンゼン酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  α-ブロモベンゼン酢酸2-オキソプロピル ,  カリウムtert-ブトキシド ,  シアノ酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  シアノ酢酸2-オキソプロピル ,  マロン酸1-メチル3-(2-オキソプロピル) ,  マロン酸1-メチル3-[1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル] ,  ベンゼン酢酸1-(1-ブロモエチル)-2-ブロモプロピル ,  ベンゼン酢酸1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル ,  ベンゼン酢酸1-メチル-2-オキソブチル ,  ベンゼン酢酸2-オキソプロピル

タイトルに関連する用語 (3件)： 塩基 ,  エチルエステル ,  転位反応