文献

J-GLOBAL ID：201302266321426390   整理番号：13A0479823

L-threo-スフィンゴイド塩基集合体におけるD-グルコサミン由来シントン:リゾカリニンCの全合成

d-Glucosamine-Derived Synthons for Assembly of l-threo-Sphingoid Bases. Total Synthesis of Rhizochalinin C

著者 (4件)： KO Jaeyoung (Univ. California, California, USA) ,  MOLINSKI Tadeusz F. (Univ. California, California, USA) ,  KO Jaeyoung (Amorepacific Corp. R&D Center, Yongin, KOR) ,  MOLINSKI Tadeusz F. (Amorepacific Corp. R&D Center, Yongin, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 2  ページ： 498-505  発行年： 2013年01月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,インジウム媒介Barbier反応から始まり,Horner-Emmons-Wadsworth反応を含め,出発原料であるD-グルコサミンの5段階変換により,D-threo-セリン関連シントンの,高収率,かつ実際的で多角的な調製を説明した。その調整で得たシントンを,リゾカリニンC(1a)の合成に用いた。この合成は,双頭構造を持ち海洋生物由来のスフィンゴ脂質類を構成要素に有する,最初の全合成となる。リゾカリニンCは,長鎖を有し,海綿動物Rhizochalina incrustata由来の天然成分であるリゾカリニンCによる双頭構造を持つスフィンゴイド塩基アグリコンである。

シソーラス用語： *海綿動物 ,  アミノアルコール ,  スフィンゴ脂質 ,  ヘキソサミン ,  シントン ,  全合成 ,  分子構造 ,  インジウム化合物 ,  金属触媒 ,  付加反応 ,  カップリング反応 ,  *脂肪族アルコール ,  *脂肪族アミン ,  *脂肪族ケトン ,  *二次代謝産物
準シソーラス用語： Barbier反応 ,  Horner-Emmons反応 ,  *Rhizochalina incrustata ,  インジウム触媒 ,  スフィンゴイド塩基

分類 (3件)： 脂肪族化合物一般  (CF03010X) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (15件)： D-グルコサミン ,  3-ブロモ-1-プロペン ,  N-ベンジルオキシカルボニル-2,2-ジメチル-4-(2-プロペニル)-1,3-ジオキサン5-アミン ,  (4E)-7-ベンジルオキシ-8-tert-ブトキシカルボニルアミノ-4-ノネナール ,  酢酸テトラデカン-13-エン-1-イル ,  N-ベンジルオキシカルボニル-2,2-ジメチル-4-(14-ヒドロキシテトラデカン-2-エン-1-イル)-1,3-ジオキサン5-アミン ,  15-(5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4-イル)ペンタデカン-13-エン-1-アール ,  16-(5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4-イル)-2-オキソ-14-ヘキサデセニルホスホン酸ジエチル ,  N-tert-ブトキシカルボニル-2-フェニル-4-(2-プロペニル)-1,3-ジオキサン5-アミン ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ベンジルオキシ-5-ヘキセン-1-オール ,  (4E)-7-ベンジルオキシ-8-tert-ブトキシカルボニルアミノ-9-フェニルチオ-4-ノネン-1-オール ,  (4E)-7-ベンジルオキシ-8-tert-ブトキシカルボニルアミノ-4-ノネン-1-オール ,  ((12E)-14-(5-ベンジルオキシカルボニルアミノ-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4-イル)-12-テトラデセニル)((5E)-8-ベンジルオキシ-9-tert-ブトキシカルボニルアミノ-1,5-デカジエニル)ケトン ,  (14,16-ジヒドロキシ-15-アミノヘキサデシル)(8-ヒドロキシ-9-アミノデシル)ケトン ,  (14,16-ジ(ベンゾイルオキシ)-15-アミノヘキサデシル)(8-ベンゾイルオキシ-9-アミノデシル)ケトン

タイトルに関連する用語 (5件)： スフィンゴイド塩基 ,  集合体 ,  D-グルコサミン ,  シントン ,  全合成