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J-GLOBAL ID：201302266351890333   整理番号：13A1281508

テトラホスホラス配位子によるスチレン類のロジウム触媒高位置選択性ヒドロアミノメチル化

Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Styrenes with Tetraphosphorus Ligands

著者 (6件)： LI Shengkun (Northwest A&F Univ., Shaanxi, CHN) ,  LI Shengkun (State Univ. New Jersey, New Jersey, USA) ,  HUANG Kexuan (State Univ. New Jersey, New Jersey, USA) ,  ZHANG Jiwen (Northwest A&F Univ., Shaanxi, CHN) ,  WU Wenjun (Northwest A&F Univ., Shaanxi, CHN) ,  ZHANG Xumu (State Univ. New Jersey, New Jersey, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 12  ページ： 3078-3081  発行年： 2013年06月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Rh(nbd)₂SbF₆/ピロールベース3,3′,5,5′-置換テトラホスホラス配位子触媒系を用いて,CO/H₂存在下でのスチレン類と二級アミンの線状/枝分れ比が>99:1に達する高位置選択性ヒドロアミノメチル化タンデム反応により,対応する3-アリールプロピルアミンを合成した。Rh触媒高位置選択性ヒドロアミノメチル化はテトラホスホラス配位子の存在に起因する前段ヒドロホルミル化の位置選択性反応に由来した。スチレン及び各種置換スチレンと広範囲の第二アミン体(ジエチルアミン,ジプロピルアミン,ジブチルアミン,ピロリジン,ピペリジン及びモルホリン)から対応する3-アリールプロピルアミンを高収率で得ることができた。テトラホスホラス配位子存在下でのスチレン類のRh触媒高位置選択性ヒドロアミノメチル化は枝分れアミンを主生成物として与える他のRh触媒ヒドロアミノメチル化とは著しく対照的であった。

シソーラス用語： *付加反応 ,  逐次反応 ,  ヒドロホルミル化 ,  *有機リン化合物 ,  *ロジウム触媒 ,  配位子効果 ,  *オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  第二アミン ,  置換基効果 ,  *位置特異性反応 ,  一酸化炭素 ,  水素 ,  触媒反応 ,  ジエン ,  シクロアルケン ,  架橋化合物 ,  脂肪族アミン ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *スチレン類 ,  タンデム反応 ,  *ヒドロアミノメチル化

分類 (3件)： 反応の位置化学  (CF02140G) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (17件)： 3-メチルスチレン ,  4-クロロスチレン ,  4-フルオロスチレン ,  4-ブロモスチレン ,  4-メチルスチレン ,  4-メトキシスチレン ,  NBD ,  ジエチルアミン ,  ジブチルアミン ,  ジプロピルアミン ,  スチレン ,  ピロリジン ,  ピペリジン ,  モルホリン ,  ビフェニル-2,2′,6,6′-テトライルテトラキス(オキシ)テトラキス[ビス(1H-ピロール-1-イル)ホスフィン] ,  3,3′,5,5′-テトラメチルビフェニル-2,2′,6,6′-テトライルテトラキス(オキシ)テトラキス[ビス(1H-ピロール-1-イル)ホスフィン] ,  3,3′,5,5′-テトラエチルビフェニル-2,2′,6,6′-テトライルテトラキス(オキシ)テトラキス[ビス(1H-ピロール-1-イル)ホスフィン]

タイトルに関連する用語 (4件)： 配位子 ,  スチレン類 ,  ロジウム触媒 ,  位置選択性