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J-GLOBAL ID：201302266498893354   整理番号：13A1445519

(ジイソピノカンフェイル)ボラン媒介によるアクリル酸エステル類の還元的アルドール反応:Anti-アルドール類のエナンチオ選択的合成

(Diisopinocampheyl)borane-Mediated Reductive Aldol Reactions of Acrylate Esters: Enantioselective Synthesis of Anti-Aldols

著者 (3件)： ALLAIS Christophe (Scripps Florida, Florida, USA) ,  NUHANT Philippe (Scripps Florida, Florida, USA) ,  ROUSH William R. (Scripps Florida, Florida, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 15  ページ： 3922-3925  発行年： 2013年08月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアステレオ-及びエナンチオ選択性良く,Anti-アルドールを得る合成的に有用な方法は,未だ挑戦すべき課題として残っている。(ジイソピノカンフェイル)ボランによるアクリル酸tert-ブチルのヒドロホウ素化によって,アキラル及びキラルアルデヒドから,anti-α-メチル-β-ヒドロキシプロピオン酸エステルを,ジアステレオ-(最高20:1dr)及びエナンチオ選択的(最高87%ee)に合成する方法を開発した。キラルアルデヒドによる二重不斉反応の検討から,本法は天然物のポリケチドフラグメントの合成に適用できることを立証した。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *カルボン酸エステル ,  ビニル化合物 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *不飽和カルボン酸 ,  *有機ホウ素化合物 ,  還元剤 ,  還元 ,  異性化 ,  アルデヒド ,  立体選択性 ,  ヒドロホウ素化 ,  溶媒効果 ,  不斉合成 ,  化合物 ,  ラクトン ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *アクリル酸エステル ,  エナンチオ選択的合成 ,  キラル化合物 ,  ジアステレオ選択性 ,  ポリケチド ,  天然物

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (15件)： アクリル酸tert-ブチル ,  ベンズアルデヒド ,  ビス[(1S,2R,5S)-2α,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3β-イル]ボラン ,  [[(Z)-1-tert-ブトキシ-1-プロペニル]オキシ]ビス[(1S,2R,5S)-2α,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3β-イル]ボラン ,  (2R,3S)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸tert-ブチル ,  (2R,3R)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンタン酸tert-ブチル ,  (2R,3S)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(2-フリル)プロピオン酸tert-ブチル ,  (2R,3R)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-[α,α-ビス(4-メトキシフェニル)ベンジルオキシ]ペンタン酸tert-ブチル ,  アクリル酸1,1-ジエチルプロピル ,  (2R,3S)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸1,1-ジエチルプロピル ,  (2R,3R)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-フェニルペンタン酸1,1-ジエチルプロピル ,  (2R,3R,4R)-2,4-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ペンタン酸tert-ブチル ,  (2R,3R,5S,7S)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5,7-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-(4-メトキシベンジルオキシ)ノナン酸tert-ブチル ,  (2S,3S,4S,5S)-2,4-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-(3,4-ジメトキシベンジルオキシ)ヘプタン酸1,1-ジエチルプロピル ,  (2R,3R,4R,5S)-2,4-ジメチル-3-ヒドロキシ-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-(3,4-ジメトキシベンジルオキシ)ヘプタン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ボラン ,  アクリル酸エステル類 ,  還元 ,  アルドール反応 ,  アルドール ,  エナンチオ選択的合成