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J-GLOBAL ID：201302266533827599   整理番号：13A0535064

4-置換ウラゾールのin situ酸化のための簡便法:ジエンの効率的防止のためのワンポット操作設定

A CONVENIENT METHODOLOGY FOR THE IN SITU OXIDATION OF 4-SUBSTITUTED URAZOLES. SETTING UP A ONE-POT PROCEDURE FOR THE EFFICIENT PROTECTION OF DIENES

著者 (4件)： FERNANDEZ-HERRERA Maria A. (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Pue, MEX) ,  SANDOVAL-RAMIREZ Jesus (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Pue, MEX) ,  MONTIEL-SMITH Sara (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Pue, MEX) ,  MEZA-REYES Socorro (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Pue, MEX)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 87  号： 3  ページ： 571-582  発行年： 2013年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応する1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンへの4-置換ウラゾールの酸化を,ニトロソニウムイオンの作用により,ジエン系の存在下において,選択的に実行し,亜硝酸ナトリウムおよび酢酸の理論量によって,in situ生成した。この簡便法は,マイルドで,迅速で,ワンポット操作において,ジエン系の効率的防止を可能にする。ジエンは全くニトロソニウムイオンに影響を受けなく,トリアゾリンジオンと極めて速く反応し,良好ないし優れた歩止まりで,対応するDiels-Alder環付加物を迅速に生成した。反応媒体は,側鎖または酸に不安定なスピロケタール成分において,余分な二重結合を持つステロイドに影響を及ぼさなかった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  分子構造 ,  Diels-Alder反応 ,  アセタール ,  スピロ化合物 ,  化学反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  ジエン ,  環状付加 ,  *架橋化合物
準シソーラス用語： in situ反応 ,  スピロケタール ,  *トリアゾール誘導体 ,  *多環式炭化水素

分類 (2件)： トリアジン  (CF07107M) ,  四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C)

物質索引 (10件)： エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オールベンゾアート ,  4-フェニル-1,2-ジヒドロ-4H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジオン ,  31,33-ジオキソ-32-フェニル-(29,30-(メタノイミノメタノ)-(5α,8α-ビイミノ-エルゴスタ-6,22-ジエン-3β-オールベンゾアート)) ,  31,33-ジオキソ-32-(4-ニトロフェニル)-(29,30-(メタノイミノメタノ)-(5α,8α-ビイミノ-エルゴスタ-6,22-ジエン-3β-オールベンゾアート)) ,  31,33-ジオキソ-32-ベンジリデンアミノ-(29,30-(メタノイミノメタノ)-(5α,8α-ビイミノ-エルゴスタ-6,22-ジエン-3β-オールベンゾアート)) ,  31,33-ジオキソ-32-(4-メトキシベンジリデン)アミノ-(29,30-(メタノイミノメタノ)-(5α,8α-ビイミノ-エルゴスタ-6,22-ジエン-3β-オールベンゾアート)) ,  14-フェニル-(11,12-(メタノイミノメタノ)-(9,10-ビイミノ-9,10-ジヒドロアントラセン))-13,15-ジオン ,  14-(4-ニトロフェニル)-(11,12-(メタノイミノメタノ)-(9,10-ビイミノ-9,10-ジヒドロアントラセン))-13,15-ジオン ,  14-ベンジリデンアミノ-(11,12-(メタノイミノメタノ)-(9,10-ビイミノ-9,10-ジヒドロアントラセン))-13,15-ジオン ,  14-(4-メトキシベンジリデン)アミノ-(11,12-(メタノイミノメタノ)-(9,10-ビイミノ-9,10-ジヒドロアントラセン))-13,15-ジオン

引用文献 (23件)：

• 1. S.Rádl, AdV.Heterocycl. Chem.,1997,67,119.
• 2. S.Ei Mallakpour and G. B. Butler,J Polym. Sci., Part A: Po!ym.Chem.,1989,27,125 and 217.
• 3. T.Klindert and G. Seitz,Synth. Commzan.,1996,26,2587.
• 4. R.C. Cookson, L D. R. Stevens, and C. T. Watts, Chem. Commun.,1966,744a;D.W.Borhani and F.D. Greene, J Org. Chem.,1986,51,1563;A. Christoforou, G. Nicolaou, and Y. Elemes,Tetrahedron Lett.,2006,47,9211.
• 5. R.M. Wilson and N. Chantarasiri, Z Am. Chem. Soc.,1991,113,2301;A. Bazgir, M.Seyyedhamzeh, Z. Yasaei, and P. Mirzaei, Tetrahedron Lett.,2007,48,8790.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  ウラゾール ,  酸化 ,  簡便法 ,  ジエン ,  ポット