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J-GLOBAL ID：201302266535688090   整理番号：13A1445543

分子内Pauson-Khand反応による(+)-フサリセチンAの不斉全合成

Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A via the Intramolecular Pauson-Khand Reaction

著者 (8件)： HUANG Jun (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  FANG Lichao (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  LONG Rong (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  SHI Li-Li (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  SHEN Hong-Juan (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  LI Chuang-chuang (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 15  ページ： 4018-4021  発行年： 2013年08月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 真菌類の代謝産物である(+)-フサリセチンAは,同じく真菌類の代謝産物のサイトカラシン系列化合物に構造的に関連しており,新たに出現した抗腫瘍薬の部類である。市販シクロヘキシルアルデヒド誘導体から,16工程を経て,(+)-フサリセチンAを不斉全合成する簡潔な合成法を開発した。本合成法における鍵工程は,分子内Pauson-Khand反応を応用して,ユニークなC16第四キラル中心を有する三環シクロペンテノン類を立体選択的に構築するところであった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  全合成 ,  *環状付加 ,  立体化学 ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  *抗腫瘍薬 ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  真菌類 ,  代謝産物 ,  ラクタム ,  脂環式化合物 ,  大環状化合物 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： *Pauson-Khand反応 ,  キラル中心 ,  サイトカラシン類 ,  *テトラヒドロフラン類 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (6件)： (+)-フサリセチンA ,  (1R)-2α-イソプロペニル-5β-メチルシクロヘキサン-1β-カルボアルデヒド ,  (5R)-3-[(1S)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-5β-ヒドロキシ-7α,9bβ-ジメチル-1,4,5,5aβ,6,7,8,9,9aα,9b-デカヒドロ-2H-ベンゾ[e]インデン-2-オン ,  (3R,3aβ,5aβ,9aα)-3β-[(1S)-1-ヒドロキシエチル]-5β-(メシルオキシ)-7α,9bβ-ジメチルドデカヒドロ-2H-ベンゾ[e]インデン-2-オン ,  (3S)-3β-[(1S)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-5β-(メシルオキシ)-7α,9bβ-ジメチル-3aβ,4,5,5aβ,6,7,8,9,9aα,9b-デカヒドロ-3H-ベンゾ[e]インデン-2-カルボン酸メチル ,  (2S)-2-[メチル[[(2R)-1-オキソ-3β-[(1S)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-7α,9bβ-ジメチル-2,3,3aβ,5aβ,6,7,8,9,9aα,9b-デカヒドロ-1H-ベンゾ[e]インデン-2α-イル]カルボニル]アミノ]-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プロピオン酸メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： Pauson-Khand反応 ,  不斉全合成