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J-GLOBAL ID：201302266777060184   整理番号：13A0675738

ベンジリルエステルおよびベンジルエーテルの無金属還元的開裂反応:1電子および2電子移動からのフラグメンテーション結果

Metal-Free Reductive Cleavage of Benzylic Esters and Ethers: Fragmentations Result from Single and Double Electron Transfers

著者 (3件)： DONI Eswararao (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR) ,  O’SULLIVAN Steven (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR) ,  MURPHY John A. (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 8  ページ： 2239-2242  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 中性有機電子供与体によるベンジルエステルとベンジルエーテルの還元的開裂反応機構は異なる。ベンジルエステルの脱保護基と2電子移動が役割を果たすベンジルエーテル間で,試薬対ナトリウム/アンモニアの非常に大きな選択性が原因となる。ベンジリルエーテルの開裂による生成物は,中間体としてベンジルラジカルを経ず,ベンジルエステルの還元的開裂反応における推定中間物質の2電子移動の結果として生じる。光活性化により,中性有機電子供与体がO-ベンジル基の脱保護基を促した。

シソーラス用語： ドナー ,  フラグメンテーション ,  活性化 ,  ラジカルイオン ,  反応 ,  *開裂反応 ,  脱保護基 ,  ベンジル基 ,  *電子移動反応 ,  分子構造 ,  カルボン酸エステル ,  *脂肪族カルボン酸 ,  脂肪酸
準シソーラス用語： 還元反応 ,  光活性化 ,  電子供与体 ,  電子伝達反応

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (9件)： 3,4,5-トリメトキシトルエン ,  3,5-ジメトキシトルエン ,  4-メトキシトルエン ,  ピバル酸 ,  o-メトキシトルエン ,  ベンジルエーテル ,  1,1′-プロパノ-Δ^{2,2′(1H,1′H)}-ビ(N,N-ジメチルピリジン-4-アミン) ,  2-エチルヘキサン酸 ,  1,1′-プロパノ-2,2′-ビ(4-ジメチルアミノピリジン-1-イウム)

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンジルエーテル ,  金属還元 ,  開裂反応 ,  電子 ,  電子移動 ,  フラグメンテーション