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J-GLOBAL ID：201302266906593640   整理番号：13A0736401

α-アルキリデンβ-ケトイミドの触媒的不斉[4+2]環状付加とHosomi-Sakurai反応

Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloadditions and Hosomi-Sakurai Reactions of α-Alkylidene β-Keto Imides

著者 (5件)： ORIMOTO Kohei (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  OYAMA Harufumi (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  NAMERA Yuki (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  NIWA Takashi (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  NAKADA Masahisa (Waseda Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 4  ページ： 768-771  発行年： 2013年02月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アルキリデンβ-ケトイミドぱ塩基性条件に非常に敏感であるので,従来法ではほとんど得る事ができない。ここでは,以前開発した,パラジウム触媒を用いた有機スタンナンとN-[メトキシ(メチルチオ)メチレン]カルバマートとのカップリング,続いての生成イミノエーテルのα-アルキリデンβ-ケトイミドへの変換を経る方法で得た,合理的に設計されたα-アルキリデンβ-ケトイミドを用いて,それの非常にエナンチオ選択的触媒的不斉反応を検討した。α-アルキリデンβ-ケトイミドの[4+2]環状付加およびHosomi-Sakurai反応は,高いエナンチオ選択性と収率で進行した。いろいろなジエンとのイミドの[4+2]環状付加で,環交差点(核間)に全炭素四元不斉原中心を有している生成物が生成した。α-アルキリデンβ-ケトイミドは,天然物のエナンチオ選択的全合成や他の触媒的不斉アプリケーションに有用と思われる。

シソーラス用語： *アリル化 ,  *環状付加 ,  不斉反応 ,  化学合成 ,  *脂環式ケトン ,  エノン ,  イミド ,  銅触媒 ,  配位子効果 ,  ジエン ,  酸触媒反応 ,  Lewis酸触媒 ,  脂肪族化合物 ,  アルカジエン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： *Hosomi-Sakurai反応

分類 (3件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (14件)： (3R)-2-(メトキシカルボニルカルバモイル)-3β-アリルシクロヘキサノン ,  (4aR)-6-(トリイソプロピルシロキシ)-8aβ-(メトキシカルボニルカルバモイル)-3,4,4aβ,5,8,8a-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン ,  (4S)-3-(メトキシカルボニルカルバモイル)-4β-アリルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  1-メチル-3-(メトキシカルボニルカルバモイル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-オン ,  1-メトキシ-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4R)-4α-(メシルアミノメチル)-5β-メチル-2-オキサゾリン] ,  2-(トリイソプロピルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  2-(メトキシカルボニルカルバモイル)-2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-(メトキシカルボニルカルバモイル)-4,4-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-オキソ-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イルカルボニルカルバミド酸メチル ,  2-メチル-1,3-ブタジエン ,  3-(トリブチルスタンニル)-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  3-(トリメチルシリル)-1-プロペン ,  N-[メトキシ(メチルチオ)メチレン]カルバミド酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  環状付加 ,  Hosomi-Sakurai反応