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J-GLOBAL ID：201302266946550501   整理番号：13A1856312

無塩基条件下のベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン類の合成における銅(II)触媒による逐次的1,4-ナフトキノンのC,N-二官能化

Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones under Base-Free Condition

著者 (3件)： SUN Jin-Wei (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  WANG Xiang-Shan (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  LIU Yun (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 20  ページ： 10560-10566  発行年： 2013年10月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅(II)触媒を用いて,β-エナミノンとナフトキノンからベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン類の合成に成功した。反応条件検討から,触媒に酢酸銅(II)一水和物を用いて,アセトニトリル還流,酸素雰囲気下が最適であることが分かった。反応機構の検討から,使用した銅触媒は,Lewis酸触媒と酸化触媒の両面をもつと推定し,子酸素が最終酸化剤として機能すると考えた。ナフトキノンと各種β-エナミノンとから,反応収率70%以上の好収率で目的物を得ることができた。

シソーラス用語： Lewis酸触媒 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  キノン ,  銅触媒 ,  銅化合物 ,  酸素 ,  二原子分子 ,  溶媒効果 ,  反応機構 ,  *環化反応 ,  酸化 ,  エナミン ,  エノン
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  エナミノン ,  ナフトキノン誘導体 ,  酸化触媒 ,  分子状酸素

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 1-フェニル-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-メチルフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-フルオロフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-クロロフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-ブロモフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(o-クロロフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(m-クロロフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(3,4-ジクロロフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(3,4-ジメトキシフェニル)-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-ベンジル-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-ブチル-2-メチル-3-アセチル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1,2-ジフェニル-3-ベンゾイル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-メチルフェニル)-2-フェニル-3-ベンゾイル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-フルオロフェニル)-2-フェニル-3-ベンゾイル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン ,  1-(p-クロロフェニル)-2-フェニル-3-ベンゾイル-1H-ベンゾ[f]インドール-4,9-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： 塩基 ,  インドール ,  ジオン ,  銅 ,  触媒 ,  逐次 ,  ナフトキノン ,  官能化