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J-GLOBAL ID：201302266963410616   整理番号：13A1697480

Pd触媒作用によるジアリール超ヨードニウム塩の第一及び第二sp³C-H結合の直接アリール化

Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C-H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis

著者 (6件)： PAN Fei (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SHEN Peng-Xiang (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  ZHANG Li-Sheng (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WANG Xin (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SHI Zhang-Jie (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SHI Zhang-Jie (State Key Lab. of Organometallic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 18  ページ： 4758-4761  発行年： 2013年09月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアリール超ヨードニウム塩をアリール化試薬とし,Pd触媒を用いて第一及び第二sp³C-H結合を直接アリール化する方法を開発した。Pd触媒としてPd(SIMes)(OAc)₂,塩基としてK₂CO₃,アリール化試薬としてAr¹Ar²IOTfを用いた最適化条件下では,芳香族環上でのアリール化は起こらず,またビアリール化生成物も生成しなかった。アリール化試薬としてジアリール超ヨードニウム塩を使用したこの方法は良好な官能基許容性を示し,そして穏やかな反応条件下で進行した。KIE実験で,C-H結合活性化が律速段階であることが示された。

シソーラス用語： *C-H結合 ,  *アリール化 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  同位体効果 ,  律速 ,  対イオン効果 ,  *カルボアミド ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： sp³C-H結合 ,  *キノリン誘導体 ,  トリフラート塩 ,  速度論的同位体効果 ,  *超原子価ヨウ素化合物 ,  律速段階

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (10件)： N-(8-キノリニル)-3-フェニルプロパンアミド ,  フェニル(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ヨード(III)ベンゼン ,  N-(8-キノリニル)-3,3-ジフェニルプロパンアミド ,  N-(8-キノリニル)-3-フェニル-3-(4-フルオロフェニル)プロパンアミド ,  N-(8-キノリニル)-3-フェニルブタンアミド ,  N-(8-キノリニル)-3-フェニルヘキサンアミド ,  N-(8-キノリニル)-3,3-ビス(4-フルオロフェニル)ブタンアミド ,  N-(8-キノリニル)-3-メシチル-3-(4-メトキシフェニル)ブタンアミド ,  N-(8-キノリニル)ブタンアミド ,  トリフルオロメチルスルホニルオキシビス(4-フルオロフェニル)よう素(III)

タイトルに関連する用語 (4件)： Pd ,  触媒作用 ,  塩 ,  アリール化