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J-GLOBAL ID:201302266991817950   整理番号:13A1886628

ビニル性臭素置換基の取り込みによるチアクライゼン転位における面選択性の反転

Reversal of facial selectivity in a thia-Claisen rearrangement by incorporation of a vinylic bromine substituent
著者 (4件):
資料名:
巻: 11  号: 43  ページ: 7530-7539  発行年: 2013年11月21日 
JST資料番号: A0499C  ISSN: 1477-0520  CODEN: OBCRAK  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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中程度から高レベルのジアステレオ選択性が,キラルなアリル性ブロマイドとN-ベンジルピロリジン-2-チオン(化合物13)に由来するアリルビニルスルフィドのチアクライゼン転位において得られた。アリル性ブロマイドのアルケン上に新しいブロマイドを挿入すると,反応の立体選択性が逆転することがあった。ブロマイド18aおよび18bの反応によって得られる主要異性体は,異なる相対立体化学を有していたが,ブロマイド20aおよび20bの反応によって得られる生成物は,同じ立体化学となった。
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分類 (4件):
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転位反応,異性化  ,  硫黄複素環化合物一般  ,  アルケン  ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド 
物質索引 (4件):
物質索引
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