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J-GLOBAL ID：201302267730477458   整理番号：13A1719425

イナミド類およびビニルケテン類の反応を経るベンゾアンヌレーション 高度置換インドール類合成への利用

Benzannulation via the Reaction of Ynamides and Vinylketenes. Application to the Synthesis of Highly Substituted Indoles

著者 (3件)： LAM Tin Yiu (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts, USA) ,  WANG Yu-Pu (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts, USA) ,  DANHEISER Rick L. (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 18  ページ： 9396-9414  発行年： 2013年09月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルイナミド類とシクロブテノン類のペリ環状カスケード反応でmeta-ヒドロキシアニリン誘導体を合成,次いで,環化あるいはアンヌレーションを経る二段反応で,ベンゼン環に多くの置換基を有するインドール類を合成する処方を開発した。例えば,トルエン中で3-ブチル-2-シクロブテン-1-オンとN-(t-ブトキシカルボニル)-N-メチル-4-ペンテン-1-イニルアミンを110°Cで反応させ,5-ブチル-3-(メチルアミノ)-2-(2-プロペニル)フェノールを調製した。次いで,THF中でPdCl₂(MeCN)₂触媒,ベンゾキノン(1当量)存在下65°Cで反応させ,収率82%で6-ブチル-4-ヒドロキシ-1,2-ジメチルインドールを得た。

シソーラス用語： イナミン ,  カルボアミド ,  アンヌレーション ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  パラジウム触媒 ,  イナミド ,  ベンゾアンヌレーション ,  *インドール類
準シソーラス用語： *インドール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： ビニルケテン ,  3-ブチル-2-シクロブテン-1-オン ,  3-フェニル-2-シクロブテン-1-オン ,  3-エトキシ-2-シクロブテン-1-オン ,  3-(トリブチルスタンニル)-2-シクロブテン-1-オン ,  2,3-ジメチル-2-シクロブテン-1-オン ,  N-メチル-N-(ペンタン-1-イン-4-エン-1-イル)カルバミド酸tert-ブチル ,  N-メチル-N-(2-(トリメチルシリル)エトキシ)カルバミド酸tert-ブチル ,  N-メチル-N-(2-アリル-3-ヒドロキシ-5-ブチルフェニル)カルバミド酸tert-ブチル ,  N-ベンジル-N-(2-(2,2-ジメトキシエチル)-3-ヒドロキシ-4-ブチルフェニル)カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エトキシ ,  N-ベンジル-N-(2-(2,2-ジメトキシエチル)-3-ヒドロキシ-4-フェニルフェニル)カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エトキシ ,  N-ベンジル-N-(2-(2,2-ジメトキシエチル)-3-ヒドロキシ-4-エトキシフェニル)カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エトキシ ,  N-ベンジル-N-(2-(2,2-ジメトキシエチル)-3-ヒドロキシ-4-(トリブチルスタンニル)フェニル)カルバミド酸2-(トリメチルシリル)エトキシ ,  2-アリル-3-(メチルアミノ)-5-ブチルフェノール ,  1,2-ジメチル-6-ブチル-1H-インドール-4-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： イナミド ,  ビニルケテン ,  ベンゾアンヌレーション ,  高度 ,  置換 ,  インドール類