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J-GLOBAL ID：201302268278049024   整理番号：13A1191706

エナミド類とエン-カルバミン酸エステル類のフリーラジカルカルボ-アルケニル化

Free-Radical Carbo-alkenylation of Enamides and Ene-carbamates

著者 (5件)： POITTEVIN Clement (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  LIAUTARD Virginie (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  BENIAZZA Redouane (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  ROBERT Frederic (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  LANDAIS Yannick (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 11  ページ： 2814-2817  発行年： 2013年06月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロエタン中(Bu₃Sn)₂およびジ-t-ブチル次亜硝酸エステル存在下65°Cで2-ケトチオールのキサントゲン酸エステルより発生したメチルケトンラジカルは,共存するエン-カルバメートに1,2-付加した。生成したラジカルはさらに共存させたビニルジスルホンに共役付加した後,フェニルスルホニル基がβ脱離し,ビニルスルホンの3位にアミド基,6位にケトンを有する鎖状化合物を与えた。この3成分連結反応はビニルオキサゾリジノンやビニルオキサピロリジノンを用いても進行し,3-オキサジリジノン-あるいは3-ピリジノン置換ビニルスルホンを与えた。環状エナミドおよび環状エン-カルバメートの反応も同様に進行し,鎖状系よりも高いジアステレオ選択性で5,6-ジ置換-2-ピペリジノンやN-Boc-5,6-ジ置換ピペリジンを与えた。

シソーラス用語： *エナミン ,  *カルボアミド ,  *カルバミド酸エステル ,  *ラジカル反応 ,  *アルケニル化 ,  反応機構 ,  置換基効果
準シソーラス用語： エナミド ,  *フリーラジカル反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族・脂環式化合物の結晶構造  (BK08010U)

物質索引 (4件)： [エトキシ(チオカルボニル)チオ]酢酸エチル ,  ジチオ炭酸O-エチルS-(2-オキソプロピル) ,  N-エテニルカルバミド酸エチル ,  6-(フェニルスルホニル)-4-[(エトキシカルボニル)アミノ]-5-ヘキセン酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： エナミド ,  カルバミン酸エステル ,  アルケニル化