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J-GLOBAL ID：201302268822190860   整理番号：13A1645311

タンデムアリール化およびアリル化を通したデハロペロホラミジンの合成のためのキノリニルアミジン類への脱芳香族化共役付加

Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine through Tandem Arylation and Allylation

著者 (5件)： ISHIDA Takayuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IKOTA Hideo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KURAHASHI Kei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUKANO Chihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKEMOTO Yoshiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 39  ページ： 10204-10207  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キノリニルアミジン部を含む既知アルカロイドであるデハロペロホラミジン(dpam)の,合成経路を遡及的解析を通して探査した。この反応経路を,主として脱芳香族化共役付加の反応機構から明らかにした。その結果リチウム-ヨウ素交換法によるアミドかアミジンのどちらかを携行する電子欠乏キノリンの,分子内脱芳香族化アリール化に成功した。結論としてこのタンデムアリール化およびアリル化を含む反応は,dpamの合成に十分有効に適用できることが判明した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *水素化 ,  反応経路 ,  反応機構 ,  交換反応 ,  逐次反応 ,  アリール化 ,  アリル化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *キノリンアルカロイド ,  付加反応 ,  イミド ,  シアナミド
準シソーラス用語： アミジン類 ,  キノリン誘導体 ,  タンデム反応 ,  脱芳香族化

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (14件)： (4aR)-N-メチル-2-(tert-ブトキシカルボニル)-4aα,5-[1,2-フェニレン(4-メトキシベンジルイミノ)]-1,2,3,4,4a,10bα-ヘキサヒドロベンゾ[c][2,6]ナフチリジン-1-イミン ,  1-(2-ヨードフェニル)-3-(2-オキソ1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル)カルボジイミド ,  1-(2-ヨードフェニル)-3-(2-オキソ1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル)チオ尿素 ,  2-(2-ヨードアニリノ)-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]キノリン-4-カルボン酸ラクタム ,  2-(N-アリル-2-ヨードアニリノ)-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]キノリン-4-カルボン酸ラクタム ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニルボロン酸 ,  2-[N-(p-メトキシベンジル)-2-ヨードアニリノ]-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]キノリン-4-カルボン酸ラクタム ,  2-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ヨードアニリノ]-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]キノリン-4-カルボン酸ラクタム ,  2-ブロモ-5-アミノ-2-ペンテン酸ラクタム ,  5,6-ジヒドロ-2(1H)-ピリドン ,  5-[2-ヨードフェニル(4-メトキシベンジル)アミノ]-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][2,6]ナフチリジン-1-チオン ,  N-メチル-2-(tert-ブトキシカルボニル)-5-[2-ヨードフェニル(4-メトキシベンジル)アミノ]-1,2,3,4-テトラヒドロベンゾ[c][2,6]ナフチリジン-1-イミン ,  デハロペロホラミジン ,  ペロホラミジン

タイトルに関連する用語 (5件)： タンデム ,  アリール化 ,  アリル化 ,  脱芳香族化 ,  共役付加