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J-GLOBAL ID：201302269003073916   整理番号：13A0514908

ベンゾチアゾール類及びベンゾチオフェン類をワンポット合成するためのチオール代替物としてキサントゲン酸塩を用いるCuを触媒とするチオールのその場発生

Cu-catalyzed in situ generation of thiol using xanthate as a thiol surrogate for the one-pot synthesis of benzothiazoles and benzothiophenes

著者 (2件)： PRASAD D. J. C. (Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai, IND) ,  SEKAR G. (Indian Inst. of Technol. Madras, Chennai, IND)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 10  ページ： 1659-1665  発行年： 2013年03月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ヨードアニリド類とチオール前駆体としてのキサントゲン酸塩から,置換ベンゾチアゾールをワンポット合成するための銅を触媒としてアリールチオラートをその場発生させる新方法を開発した。電子放出基も,電子求引性基も持った広範囲の2-ヨードアニリド類から,対応するベンゾチアゾール類を収率良く得た。更に,本ワンポット法をうまく使用して,強い抗腫瘍薬の2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-フルオロベンゾ[d]チアゾール(PMX610)を合成した。本法はo-ハロアルキニルベンゼン類とキサントゲン酸塩から,置換ベンゾチオフェンの合成にもうまく応用できた。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  ワンポット合成 ,  カルボアミド ,  芳香族アミン ,  チオール ,  前駆体 ,  *抗腫瘍薬 ,  生物活性 ,  ジチオ炭酸塩 ,  チオラート ,  反応経路 ,  無機酸エステル ,  芳香族ケトン ,  フェノール類 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： アニリド類 ,  キサンタート ,  キサントゲン酸塩 ,  *ベンゾチアゾール類 ,  *ベンゾチオフェン類

分類 (3件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (12件)： キサントゲン酸カリウム ,  ラロキシフェン ,  2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-フルオロベンゾチアゾール ,  N-(2-ヨードフェニル)-4-メトキシベンズアミド ,  2-(4-メトキシフェニル)ベンゾチアゾール ,  N-(2-ヨード-4-メチルフェニル)ベンズアミド ,  2-フェニル-6-メチルベンゾチアゾール ,  N-(2-ヨード-5-フルオロフェニル)-3,4-ジメトキシベンズアミド ,  1-(フェニルエチニル)-2-ヨードベンゼン ,  2-フェニルベンゾ[b]チオフェン ,  1-[(4-フルオロフェニル)エチニル]-2-ヨードベンゼン ,  2-(4-フルオロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン

タイトルに関連する用語 (8件)： ベンゾチアゾール類 ,  ベンゾチオフェン類 ,  ワンポット合成 ,  チオール ,  代替物 ,  キサントゲン酸塩 ,  Cu ,  触媒