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J-GLOBAL ID：201302269066090136   整理番号：13A1144710

フラン環開環-ピロール環閉環 1,2,3,4-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3-オン類への単純経路

Furan ring opening-pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones

著者 (7件)： TRUSHKOV Igor V. (Dep. of Chemistry, M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Leninskie Gory 1-3, Moscow 119991, RUS) ,  TRUSHKOV Igor V. (Lab. of Chemical Synthesis, Federal Res. Center of Pediatric Hematology, Oncology and Immunology, Samory Mashela 1 ...) ,  NEVOLINA Tatyana A. (Perm State Univ., Bukireva 15, Perm 614990, RUS) ,  SHCHERBININ Vitaly A. (Res. Inst. of Heterocyclic Compounds Chemistry, Kuban State Technological Univ., Moskovskaya St. 2, Krasnodar 350072 ...) ,  SOROTSKAYA Lyudmila N. (Res. Inst. of Heterocyclic Compounds Chemistry, Kuban State Technological Univ., Moskovskaya St. 2, Krasnodar 350072 ...) ,  BUTIN Alexander V. (Perm State Univ., Bukireva 15, Perm 614990, RUS) ,  BUTIN Alexander V. (Res. Inst. of Heterocyclic Compounds Chemistry, Kuban State Technological Univ., Moskovskaya St. 2, Krasnodar 350072 ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 54  号： 30  ページ： 3974-3976  発行年： 2013年07月24日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 窒素原子,C5位,およびα-C原子上に置換基を有する一連のフルフリルアミン類を調製し,これをα-フタルイミドアシルクロリドでアシル化すると対応するN-フルフリルアミドが中~好収率で生成した。次いでこれをヒドラジンヒドラートで処理してフタロイル基を除去してアミンとした後,酸触媒変換するとフラン環開環-Paal-Knorr環化を経て1,2,3,4-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が好収率で生成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  酸素複素環化合物 ,  アシル化 ,  アミン ,  カルボアミド ,  脱保護基 ,  *開環反応 ,  *環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  ラクタム
準シソーラス用語： *Paal-Knorr反応 ,  *ピラジン類 ,  ピロール類 ,  *フラン誘導体

分類 (1件)： ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (15件)： 6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  6-エチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  6-tert-ブチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  1,6-ジメチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  1-フェニル-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  1-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-(4-メチルフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-(4-メトキシフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-(4-クロロフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-(4-フルオロフェニル)-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  4,6-ジメチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン ,  4-イソプロピル-6-メチル-1,2-ジヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3(4H)-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： フラン ,  環 ,  開環 ,  ピロール ,  閉環 ,  ピラジン ,  経路