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J-GLOBAL ID：201302269205579110   整理番号：13A1697487

キラルな環状スルフォンを合成するための,不斉アリルアルキル化-Smiles転位-スルフィナート付加シークエンス

An Asymmetric Allylic Alkylation-Smiles Rearrangement-Sulfinate Addition Sequence to Construct Chiral Cyclic Sulfones

著者 (5件)： WANG Quan-Gang (Sichuan Univ., Sichuan, CHN) ,  ZHOU Qing-Qing (Sichuan Univ., Sichuan, CHN) ,  DENG Jin-Gen (Sichuan Univ., Sichuan, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Sichuan Univ., Sichuan, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Third Military Medical Univ., Chongqing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 18  ページ： 4786-4789  発行年： 2013年09月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 変性キナ皮アルカロイドを触媒とするMorita-Baylis-Hillman(MBH)カルボン酸エステルによるβ-ケトベンゾチアゾール-2-イルスルホンの不斉アリルアルキル化について調べた。キラルな中間体に,1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-エン(DBU)を加えることによって分子内Smiles転位を起こし,通常でない分子内スルフィナート付加が起こり,高い官能基密度を持った環状スルホンが,高いエナンチオ選択性と良好なジアステレオ選択性とで得られた。加水分解によりベンゾチアゾール-2-イル基をはずすことも問題なくできた。このシークエンスは,容易に入手できる材料から多官能の5員環スルホンを合成する有用なものである。

シソーラス用語： *キノリンアルカロイド ,  カップリング反応 ,  不斉合成 ,  *アルキル化 ,  化学反応 ,  *Smiles転位 ,  *付加反応 ,  *逐次反応 ,  立体選択性 ,  加水分解 ,  脱保護基 ,  *スルホン ,  結晶構造 ,  *硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： Morita-Baylis-Hillman反応 ,  *アリルアルキル化 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シンコナアルカロイド ,  分子内反応

分類 (3件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  チオフェン  (CF07074D) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (6件)： DBU ,  3-(tert-ブチルオキシカルボニルオキシ)-2-メチレン-3-フェニルプロピオン酸メチル ,  2-ベンゾチアゾリルフェナシルスルホン ,  2-[α-(2-ベンゾチアゾリルオキシ)ベンジリデン]-4β-(メトキシカルボニル)-3α-フェニルテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド ,  2-[α-(2-ベンゾチアゾリルオキシ)ベンジリデン]-4β-(メトキシカルボニル)-3α-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド ,  2β-ベンゾイル-4β-(メトキシカルボニル)-3α-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  環状 ,  スルフォン ,  アリル ,  アルキル化 ,  Smiles転位 ,  シークエンス