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J-GLOBAL ID：201302269284578590   整理番号：13A1154413

パラジウムで触媒されたラクトン類のアリール化とビニル化における弱いアレーンC-H・・・O水素結合

Weak Arene C-H...O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones

著者 (6件)： HUANG Zhiyan (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  CHEN Zuliang (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  LIM Li Hui (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  QUANG Gia Chuong Phan (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  HIRAO Hajime (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  ZHOU Jianrong (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 22  ページ： 5807-5812  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラクトン類の不斉α-アリール化を経て,高光学収率で第四立体中心を創出する新規でキラルなホスフィン系配位子を開発した。本配位子はアレーン水素とパラジウムエノラート間の弱いCH・・・O水素結合で立体選択性を制御する。2mol%Pd(OAc)₂,3mol%ホスフィン配位子,LiOAc存在下,γ-ブチロラクトンシリルエノラートと2-ナフチルトリフラートを25°Cで反応させた。収率98%,93%eeで4-(2-ナフチル)オキソラン-5-オンを得た。

シソーラス用語： *配位子 ,  不斉配位子 ,  *配位子効果 ,  水素結合 ,  ラクトン ,  アリール化 ,  不斉反応 ,  *位置特異性反応 ,  パラジウム触媒 ,  カップリング反応
準シソーラス用語： *ホスフィン配位子

分類 (2件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： 2-(2-(アセチルアミノ)フェノキシ)-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン ,  2-(2-(イソプロピルアミノ)フェノキシ)-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン ,  2-(2-アミノフェノキシ)-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン ,  2-(2-ナフチルオキシ)-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン ,  2-(トリメチルシロキシ)-4,5,6,7-テトラヒドロオキセピン ,  3-(1H-インデン-3-イル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-インドール-5-イル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(1-トシル-1H-インドール-5-イル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(1-ナフチル)オキセパン-2-オン ,  3-(2-メチルキノリン-8-イル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(m-メトキシフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  3-(p-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(p-アセチルフェニル)オキセパン-2-オン ,  3-(p-フルオロフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  p-エチル安息香酸2-オキソオキセパン-3-イル

タイトルに関連する用語 (7件)： パラジウム ,  触媒 ,  ラクトン類 ,  アリール化 ,  ビニル化 ,  アレーン ,  水素結合