文献

J-GLOBAL ID：201302270356262567   整理番号：13A0737229

SmI₂が介在するγ-ラクタムのN-α-ラジカルと活性化アルケンの分子間カップリング:リード化合物CP-734432及びPF-04475270の11-ヒドロキシル化類似体の不斉合成

SmI₂-Mediated Intermolecular Coupling of γ-Lactam N-α-Radicals with Activated Alkenes: Asymmetric Synthesis of 11-Hydroxylated Analogues of the Lead Compounds CP-734432 and PF-04475270

著者 (5件)： HU Kong-Zhen (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  MA Jie (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  QIU Shi (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  ZHENG Xiao (Xiamen Univ., Fujian, CHN) ,  HUANG Pei-Qiang (Xiamen Univ., Fujian, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 5  ページ： 1790-1801  発行年： 2013年03月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 適切に官能基保護したγ-ラクタム-ヘミアミナール(5-ヒドロキシ-2-ピロリドン類)と種々の活性化アルケンを過剰量のSmI₂及びBF₃・OEt₂で処理すると交差カップリング反応が進行し,対応する5-置換-2-ピロリドン類が生成した。5-ヒドロキシ-2-ピロリドン類の代わりに5-(2-ピリジルチオ)-又は5-(2-ピリジルスルホニル)-2-ピロリドン類を使用しても同様の結果を得ることができた。本反応は高ジアステレオ選択的に進行した。考え得るラジカル反応機構も示した。また,これらの反応を利用して選択性の高いEP4受容体作動薬PF-04475270の11-ヒドロキシル化類似体,及び眼圧降下薬CP-734432の11-ヒドロキシル化類似体を不斉合成した。

シソーラス用語： *ラクタム ,  *オレフィン化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  ラジカル反応 ,  不斉合成 ,  サマリウム化合物 ,  ヨウ化物 ,  フッ化ホウ素 ,  薬物 ,  反応機構
準シソーラス用語： ヨウ化サマリウム ,  リード化合物

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (8件)： 1-ベンジル-5-ヒドロキシピロリジン-2-オン ,  1-ベンジル-5-オキソピロリジン2-プロピオン酸エチル ,  1-ベンジル-5-オキソピロリジン2-(2-メチルプロピオン酸エチル) ,  1-ベンジル-3-ベンジルオキシ-5-オキソピロリジン2-プロピオン酸エチル ,  1-ベンジル-3-ベンジルオキシ-5-オキソピロリジン2-(2-メチルプロピオン酸エチル) ,  1-(p-メトキシベンジル)-3-ベンジルオキシ-ピロリジン-2,5-ジオン ,  5-(3-(2-(3-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)ブチル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル)チオフェン-2-カルボン酸イソプロピル ,  5-(3-(2-(3-ヒドロキシ-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)ブチル)-3-ヒドロキシ-5-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル)チオフェン-2-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (11件)： ラクタム ,  ラジカル ,  活性化 ,  アルケン ,  カップリング ,  リード化合物 ,  CP ,  PF ,  ヒドロキシル化 ,  類似体 ,  不斉合成