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J-GLOBAL ID：201302270468772207   整理番号：13A1281495

キラルピロリンベースUgi三成分反応は動力学制御下にある

Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control

著者 (6件)： VAN RIJSSEL Erwin R. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  GOUMANS Theodorus P. M. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  LODDER Gerrit (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  OVERKLEEFT Herman S. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  VAN DER MAREL Gijsbert A. (Leiden Univ., Leiden, NLD) ,  CODEE Jeroen D. C. (Leiden Univ., Leiden, NLD)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 12  ページ： 3026-3029  発行年： 2013年06月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルピロリンベースイミン,4-ペンテン酸及びtert-ブチルイソシアニド又はシクロヘキシルイソシアニドのUgi三成分反応の生成物を¹H-及び¹³C-NMRにより実験的に調べた。また密度汎関数理論に基づいて理論的に検討した。実験的及び理論的結果は生成物の立体構造がイミニウムイオンへイソシアニド付加過程の遷移状態において決定されて,したがってそれらのUgi三成分反応が動力学制御下にあることを示した。この結果はUgi多成分反応における立体化学が最後のMumm転位反応において決定されるという古典的機構見解と対照的であった。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *縮合反応 ,  ペントース ,  *イミン ,  ジアステレオマ ,  *立体特異性反応 ,  イソシアニド ,  密度汎関数法 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  立体配置 ,  *窒素複素環化合物 ,  機構 ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： *Ugi反応 ,  *ピロール類 ,  *三成分反応 ,  動力学機構

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： 4-ペンテン酸 ,  tert-ブチルイソシアニド ,  シクロヘキシルイソシアニド ,  (2R)-2α-[(ベンジルオキシ)メチル]-3α,4α-ビス(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール ,  (2R)-2α-[(ベンジルオキシ)メチル]-3β,4α-ビス(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール ,  (2R)-2α-[(ベンジルオキシ)メチル]-3α,4β-ビス(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール ,  (2R)-2α-[(ベンジルオキシ)メチル]-3β,4β-ビス(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール ,  (2R)-N-tert-ブチル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3β,4β-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2R)-N-tert-ブチル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3β,4α-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2R)-N-tert-ブチル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3α,4β-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2S)-N-tert-ブチル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3α,4α-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2α-カルボアミド ,  (2R)-N-シクロヘキシル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3β,4β-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2R)-N-シクロヘキシル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3β,4α-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2R)-N-シクロヘキシル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3α,4β-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2β-カルボアミド ,  (2S)-N-シクロヘキシル-1-(1-オキソ-4-ペンテニル)-3α,4α-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]ピロリジン-2α-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (2件)： 三成分反応 ,  動力学