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J-GLOBAL ID：201302271366990214   整理番号：13A1445601

カチオン性イリジウム錯体とキラルリン酸の併用使用に基づく末端アルキンとアルデヒドからのアンチホモアリル性アルコールのエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of Anti Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes Based on Concomitant Use of a Cationic Iridium Complex and a Chiral Phosphoric Acid

著者 (4件)： MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NISHIDA Yui (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MORIMOTO Masao (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 31  ページ： 11497-11500  発行年： 2013年08月07日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒドと(E)-1-アルケニルボロナートとをイリジウム錯体とビナフチル由来キラルリン酸の共存下に1,2-ジクロロエタン中,0~28°Cで反応させると,光学活性アンチホモアリル性アルコールが高収率で高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的に生成した。末端アルキンとピナコールボランをジシクロヘキシルボラン存在下に反応させた後,揮発成分だけを除去してイリジウム錯体とビナフチル由来キラルリン酸の共存下に同様の反応を行うと,ワンポットで光学活性アンチホモアリル性アルコールを同様の選択性で得ることができた。

シソーラス用語： イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  リン酸 ,  アルキン ,  アルデヒド ,  ビニル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  立体選択性 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  不斉合成 ,  イリジウム触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ホモアリルアルコール類 ,  ボロン酸エステル ,  末端アルキン

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (15件)： (1R,2R)-1-フェニル-2-メチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-フェニル-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-フェニル-2-ビニル-4-メチルペンタン-1-オール ,  (1R,2R)-1,2-ジフェニル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-フェニル-2-ビニル-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ペンタン-1-オール ,  (4R)-4-[(αR)-α-ヒドロキシベンジル]-5-ヘキセン酸メチル ,  (1R,2R)-5-クロロ-1-フェニル-2-ビニルペンタン-1-オール ,  (1R,2R)-1-フェニル-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-(4-ニトロフェニル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-(4-メチルフェニル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-(2-メチルフェニル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (1R,2R)-1-(2-フリル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール ,  (3R,4S)-3-エチル-6-フェニル-1,5-ヘキサジエン-4-オール ,  (3R,4S)-3-エチル-6-フェニル-1-ヘキセン-4-オール

タイトルに関連する用語 (11件)： カチオン ,  イリジウム錯体 ,  キラル ,  リン酸 ,  併用使用 ,  末端アルキン ,  アルデヒド ,  ホモ ,  アリル ,  アルコール ,  エナンチオ選択的合成