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J-GLOBAL ID：201302271390418750   整理番号：12A1813328

過アルキル化イミダゾールの連続合成と改良された(電気)化学安定性を示すイオン液体への変換

Continuous Synthesis of Peralkylated Imidazoles and their Transformation into Ionic Liquids with Improved (Electro)Chemical Stabilities

著者 (9件)： MATON Cedric (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  DE VOS Nils (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  ROMAN Bart I. (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  VANECHT Evert (K.U. Leuven, Heverlee, BEL) ,  BROOKS Neil R. (K.U. Leuven, Heverlee, BEL) ,  BINNEMANS Koen (K.U. Leuven, Heverlee, BEL) ,  SCHALTIN Stijn (K.U. Leuven, Heverlee, BEL) ,  FRANSAER Jan (K.U. Leuven, Heverlee, BEL) ,  STEVENS Christian V. (Ghent Univ., Ghent, BEL)
資料名： ChemPhysChem  (ChemPhysChem)
巻： 13  号： 13  ページ： 3146-3157  発行年： 2012年09月17日 
JST資料番号： W1265A  ISSN： 1439-4235  CODEN： CPCHFT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-H-イミダゾールの生成を回避する修正Debus-Radziszewskiワンポット反応によって,4置換イミダゾールを合成した。連続フローによると,これらのイミダゾールを工業スケールで大量に合成することができる。イミダゾールのコアはヨードメタンによってメチル化されてヨードイミダゾリウムになり,連続的メタセシス反応によってほぼ定量的収率でジシアナミドとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドのイオン液体を生成した。N-エチル-置換ヨードイミダゾリウムは固体として精製しやすいが,N-ヘキシルヨードイミダゾリウムは室温で液体として存在する。これらのイミダゾリウムのイオン液体は完全に置換されるが,ジシアナミドとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドはすべて100°C以下では液体のままであり,室温になってもなお液体のまま存在するものもある。N-ヘキシル置換誘導体は過冷却になりやすく,液体範囲が広くなっている。融点はC2位置のメチル化によって低下することがわかった。しかし粘度はアルキル基が増すと高くなった。従来のイミダゾリウムのイオン液体と比較して,これらの完全に置換したイオン液体は強いアルカリ媒体中でも適用できる。熱安定性はC2位置のアルキル化によって明らかに増大したが,メチルからイソプロピルにアルキル置換基を変えても明確な相違は見られなかった。一方,イソプロピル置換誘導体では優れた電気化学パフォーマンスを観測した。この安定効果は正電荷の誘導中性化と立体障害の両方に起因している。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *イオン液体 ,  熱安定性 ,  置換基効果 ,  化学合成
準シソーラス用語： *イミダゾール誘導体

分類 (2件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  融解塩  (CB05050R)

物質索引 (16件)： ジシアナミド ,  1-エチル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-エチル-2,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール ,  1,2-ジエチル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-エチル-2-イソプロピル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-ヘキシル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-ヘキシル-2,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール ,  1-ヘキシル-2-エチル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-ヘキシル-2-イソプロピル-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール ,  1-エチル-3,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-エチル-2,3,4,5-テトラメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1,2-ジエチル-3,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-エチル-2-イソプロピル-3,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-ヘキシル-2,3,4,5-テトラメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-ヘキシル-2-エチル-3,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-ヘキシル-2-イソプロピル-3,4,5-トリメチル-1H-イミダゾール-3-イウム

タイトルに関連する用語 (4件)： アルキル化 ,  イミダゾール ,  化学安定性 ,  イオン液体