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J-GLOBAL ID：201302271689492884   整理番号：13A0917574

化学選択的なセリン連結反応を経た環化によるダプトマイシンの全合成

Total Synthesis of Daptomycin by Cyclization via a Chemoselective Serine Ligation

著者 (7件)： LAM Hiu Yung (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  ZHANG Yinfeng (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  LIU Han (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  XU Jianchao (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  WONG Clarence T. T. (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  XU Ci (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  LI Xuechen (Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 16  ページ： 6272-6279  発行年： 2013年04月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの非蛋白質源アミノ酸残基(キヌレニンと3-メチルグルタミン酸)を持つ,Streptomyces roseoporusから単離されたリポデプシペプチド系抗生物質ダプトマイシンの全合成を達成した。この収束的全合成のキー段階は,31員環状デプシペプチドを効率的に組み立てるためのセリン連結反応に基づいた大環状化であった。非蛋白質源アミノ酸であるキヌレニンによる難しいエステル化は,十分に保護されたTrpエステルによるトレオニン残基のエステル化と続いてのオゾン分解を通して達成した。この合成は,ダプトマイシンの構造-活性プロフィールを明らかにするための様々なダプトマイシン類似物を調製する基盤およびフレームワークを提供するものである。

シソーラス用語： 全合成 ,  *ペプチド系抗生物質 ,  デプシペプチド ,  環化反応 ,  芳香族アルデヒド ,  カルボン酸エステル ,  固相合成 ,  エステル化 ,  オゾン分解 ,  アミノ酸 ,  芳香族アミン ,  芳香族ケトン ,  ジアミン ,  第一アミン ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  アミノアルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリペプチド ,  シクロペプチド
準シソーラス用語： 大環状化反応

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (8件)： キヌレニン ,  セリン ,  ダプトマイシン ,  N^α-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファン ,  (S)-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-4-オキソ-4-[2-(ホルミルtert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニル]ブタン酸 ,  (4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4β-メチル-5β-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)ピロリジン-2-オン ,  (2S,3R)-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-3-メチルペンタン二酸5-tert-ブチル ,  N-[(S)-1,4-ジオキソ-2-アジド-4-tert-ブトキシブチル]-O-[(S)-1,4-ジオキソ-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-4-[2-(ホルミルtert-ブトキシカルボニルアミノ)フェニル]ブチル]-L-Thr-Gly-OH

タイトルに関連する用語 (6件)： 化学 ,  セリン ,  連結反応 ,  環化 ,  ダプトマイシン ,  全合成