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J-GLOBAL ID：201302271716180539   整理番号：13A0556944

2-ピロリジンメタンスルホン酸(2PyMS)残基を含んでいるペプチドの立体配座挙動

Conformational behaviour of peptides containing a 2-pyrrolidinemethanesulfonic acid (2PyMS) residue

著者 (8件)： GRYGORENKO Oleksandr O. (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  GRYGORENKO Oleksandr O. (Enamine Ltd, Kyiv, UKR) ,  ZHERSH Sergey (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  ZHERSH Sergey (Enamine Ltd, Kyiv, UKR) ,  OLIINYK Bohdan V. (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  SHISHKIN Oleg V. (STC “Inst. for Single Crystals”, National Acad. of Sci. of Ukraine, Kharkiv, UKR) ,  TOLMACHEV Andrey A. (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  TOLMACHEV Andrey A. (Enamine Ltd, Kyiv, UKR)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 6  ページ： 975-983  発行年： 2013年02月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルホンアミドはペプチド結合の代わりに使用しうる代替物の一つである。本研究では,(S)-2-ピロリジンメタンスルホン酸(2PyMS)残基を含んでいるモデルペプチドの配座挙動を,結晶性状態および溶液の両方で,X線,NMRとIR実験を使って調べた。結晶では,ジペプチドPhC(O)-2PyMS-Phe-NHiPrはβ-ターン立体配座を採ること,そして,それが分子内水素結合で安定化されず,IV型β-ターンに分類されることが分かった。トリペプチドPhC(O)-Ala-2PyMS-Phe-NHiPrは結晶性状態で,これまで確認された堅いターンの中ではそれに近い類似体を想像できない,α-ターンとして存在しており,またそれは2PyMS残基のピロリジン窒素原子により形成されるアミド結合の珍しいcis-立体配座によるものであった。溶液では折畳立体配座を採る傾向は部分的に保持されるだけだったが,2-PyMSは折畳体および変わった立体配座特性を持つペプチド模倣体を設計するための有望な構造単位と考えることができた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ジペプチド ,  *トリペプチド ,  *生体物質類似体 ,  スルホンアミド ,  窒素複素環化合物 ,  *二次構造 ,  結晶構造 ,  立体配座
準シソーラス用語： βターン ,  ピロリジン誘導体

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (6件)： (2S)-ピロリジン-2α-メタンスルホン酸 ,  (2S)-1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2α-メタンスルホン酸クロリド ,  N-イソプロピル-N^α-[[(2S)-1-ベンゾイルピロリジン-2α-イル]メチルスルホニル]-L-フェニルアラニンアミド ,  N-イソプロピル-N^α-[[(2S)-ピロリジン-2α-イル]メチルスルホニル]-L-フェニルアラニンアミド ,  N-イソプロピル-N^α-[[(2S)-1-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニル]ピロリジン-2α-イル]メチルスルホニル]-L-フェニルアラニンアミド ,  N-イソプロピル-N^α-[[(2S)-1-(N-ベンゾイル-L-アラニル)ピロリジン-2α-イル]メチルスルホニル]-L-フェニルアラニンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： ピロリジン ,  メタンスルホン酸 ,  残基 ,  ペプチド ,  立体配座 ,  挙動