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J-GLOBAL ID：201302272048840200   整理番号：13A1445713

ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン類の1,6,-2,7-,3,8-,と4,9-異性体の合成

Synthesis of 1,6-, 2,7-, 3,8-, and 4,9-Isomers of Didodecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes

著者 (4件)： RUZIE Christian (Univ. Libre de Bruxelles (ULB), Brussels, BEL) ,  KARPINSKA Jolanta (Univ. Libre de Bruxelles (ULB), Brussels, BEL) ,  KENNEDY Alan R. (Univ. Strathclyde, Glasgow, GBR) ,  GEERTS Yves H. (Univ. Libre de Bruxelles (ULB), Brussels, BEL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 15  ページ： 7741-7748  発行年： 2013年08月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン(BTBT)は,ジアセンをチエノチオペンに縮環した化合物で,電子移動可能な共役π電子系が,近年良く研究対象と成っている。本報では,従来の合成法とは異なる官能基付与を環化反応前に行う,スチルベンを経由した,ジドデシルBTBTの1,6,-2,7-,3,8-,と4,9-異性体の汎用の合成法を開発したので報告した。最初に,4つのブロモ-2-(メチルチオ)-ベンズアルデヒド化合物を4つの反応経路で合成した。次に,4つのブロモ置換化合物のMcMurryカップリングを,ブロモスチルベンを経由して行った。最後に,Kumada反応でジドデシル置換基を導入した後,ヨウ素を使用した環化反応でジドデシルベンゾチエノシオフェンを合成した。またスチルベン異性体の収率の違いを,立体障害から考察した。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  *環化反応 ,  カップリング反応 ,  化学反応 ,  立体障害 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  芳香族臭素化合物 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Kumada反応 ,  McMurryカップリング ,  スチルベン類 ,  位置異性体 ,  *ベンゾチオフェン誘導体

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 1,1′-ビニレンビス(2-メチルチオ-3-ブロモベンゼン) ,  1,6-ジブロモ[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  2-(2-メチルチオ-3-ブロモフェニル)-1-ベンゾチオフェン ,  1,1′-ビニレンビス(2-メチルチオ-4-ブロモベンゼン) ,  2,7-ジブロモ[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  2-(2-メチルチオ-4-ブロモフェニル)-1-ベンゾチオフェン ,  1,1′-ビニレンビス(2-メチルチオ-5-ブロモベンゼン) ,  3,8-ジブロモ[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  2-(2-メチルチオ-5-ブロモフェニル)-1-ベンゾチオフェン ,  1,1′-ビニレンビス(2-メチルチオ-6-ブロモベンゼン) ,  4,9-ジブロモ[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  1,6-ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  2,7-ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  3,8-ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン ,  4,9-ジドデシル[1]ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン

タイトルに関連する用語 (2件)： ベンゾチオフェン類 ,  異性体