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J-GLOBAL ID：201302274327730204   整理番号：13A0239395

1-ヘテロ芳香族置換テトラフェニルボロール類: B-C結合を通しての芳香族および反芳香族環の間のπ-π相互作用

1-Heteroaromatic-Substituted Tetraphenylboroles: π-π Interactions Between Aromatic and Antiaromatic Rings Through a B-C Bond

著者 (8件)： BRAUNSCHWEIG Holger (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  DAMME Alexander (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  JIMENEZ-HALLA J. Oscar C. (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  HOERL Christian (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  KRUMMENACHER Ivo (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  KUPFER Thomas (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  MAILAENDER Lisa (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU) ,  RADACKI Krzysztof (Univ. Wuerzbur, Wuerzbur, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 49  ページ： 20169-20177  発行年： 2012年12月12日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-位が異なる芳香族複素環(チオフェン,フラン,ピロールおよびジチオフェン)で置換された一連の2,3,4,5-テトラフェニルボロール類を合成し,NMR,元素分析およびX線結晶学によってキャラクタライズした。既知の2,3,4,5-テトラフェニルボロール類とは対照的に,X線回折で,π-共役化の結果として,芳香族複素環と反芳香族ボロール足場のほとんど同一平面上の配列が明らかにされた。また,それをDFT計算によって実証した。さらにまた,2,2′-ジチオフェンで架橋されたビスボロールは吸収スペクトルで大きな深色移動を示したが,これは非アンヌレート化ボロリル残基の特別なLewis酸性度を示すものであった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  基 ,  *分子構造 ,  平面構造 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  X線回折 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  スペクトルシフト ,  深色効果 ,  有機ホウ素化合物 ,  分子内相互作用 ,  分子間相互作用 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： π-π相互作用【分子】 ,  置換基

分類 (1件)： その他の1ヘテロ原子五員複素環化合物  (CF07078T)

物質索引 (10件)： 2-(ジクロロボリル)チオフェン ,  2-(トリメチルシリル)-5-(ジクロロボリル)チオフェン ,  2-(ジクロロボリル)-5-メチルフラン ,  1,1-ジメチル-2,3,4,5-テトラフェニル-1H-スタンノール ,  2-(2,3,4,5-テトラフェニル-1H-ボロール-1-イル)チオフェン ,  2-(2,3,4,5-テトラフェニル-1H-ボロール-1-イル)-5-(トリメチルシリル)チオフェン ,  2-(2,3,4,5-テトラフェニル-1H-ボロール-1-イル)フラン ,  1-メチル-3-(2,3,4,5-テトラフェニル-1H-ボロール-1-イル)-1H-ピロール ,  5,5′-ビス(ジクロロボリル)-2,2′-ビチオフェン ,  5,5′-ビス(2,3,4,5-テトラフェニル-1H-ボロール-1-イル)-2,2′-ビチオフェン

タイトルに関連する用語 (4件)： 芳香族置換 ,  芳香族 ,  芳香族環 ,  π-π相互作用