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J-GLOBAL ID：201302275381997328   整理番号：13A0243906

三-及び四置換α,α′-アルケンジオール類の非酵素的な幾何構造選択性アシル化

Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols

著者 (6件)： YOSHIDA Keisuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MISHIRO Kenji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  UEDA Yoshihiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHIGETA Takashi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FURUTA Takumi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KAWABATA Takeo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 17  ページ： 3291-3298  発行年： 2012年11月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒存在下三-及び四置換α,α′-アルケンジオール類(各I,II)を,(E)-選択的にモノアセチル化した。Iをクロロホルム中無水酢酸/コリジン/ピロリジン-2,5-ジカルボン酸ジアミド触媒系により-60°Cでアセチル化し,最高収率95%,最高(E):(Z)=95:5でモノアセタート類を得た。同様にIIから,最高収率98%,最高(E):(Z)=>99:<1でモノアセタート類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *ジオール ,  *選択性 ,  形態 ,  分子認識 ,  アルケン ,  *窒素複素環化合物 ,  アミノ酸 ,  *アセチル化 ,  *触媒 ,  *有機化合物 ,  触媒反応 ,  ジカルボン酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： α-アミノ酸 ,  ピリジン誘導体 ,  *ピロリジン誘導体 ,  幾何形状 ,  *形状選択性 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (6件)： ピロール  (CF07076L) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (12件)： N-[3-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(Z)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  2,2′-[[1-(4-ピリジニル)ピロリジン-2α,5β-ジイル]ビス(カルボニルイミノ)]ビス[(S)-3-(2-ナフチル)プロパン酸オクチル] ,  2,2′-[[1-(4-ピリジニル)ピロリジン-2α,5β-ジイル]ビス(カルボニルイミノ)]ビス[(R)-3-(2-ナフチル)プロパン酸オクチル] ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-メチル-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-エチル-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-プロピル-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-ヘプチル-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[(E)-3-(アセトキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-(3-ブテニル)-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-メチル-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-[3-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-(3-ブテニル)-2-ブテニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  酵素 ,  幾何構造 ,  選択性 ,  アシル化