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J-GLOBAL ID：201302275638328953   整理番号：13A1664098

水性媒体中ワンポット縮合および[3+2]環状付加反応を特徴とする有機触媒三成分アプローチによる多置換ピロリジンの簡単な合成

A Simple Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines by an Organocatalytic Three-Component Approach Featuring a One-Pot Condensation and [3+2]-Cycloaddition Reaction in Aqueous Medium

著者 (5件)： REBOREDO Silvia (Universidad del Pais Vasco, Bilbao, ESP) ,  VICARIO Jose L. (Universidad del Pais Vasco, Bilbao, ESP) ,  CARRILLO Luisa (Universidad del Pais Vasco, Bilbao, ESP) ,  REYES Efraim (Universidad del Pais Vasco, Bilbao, ESP) ,  URIA Uxue (Universidad del Pais Vasco, Bilbao, ESP)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 19  ページ： 2669-2678  発行年： 2013年10月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルアミン触媒としてジフェニル[(2S)-ピロリジン-2-イル]メタノール存在下クロトンアルデヒド,アミノマロン酸ジエチルとベンズアルデヒドのワンポット[3+2]環状付加を行った。THF-塩水(1:19)中室温で反応させたとき(3R,4R,5S)-4-ホルミル-3-メチル-5-フェニルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチルが54%の収率,99%ee,endo/exo>95:5で生成した。この反応により種々の芳香族アルデヒドおよびα,β-不飽和アルデヒドから緩和な条件下完全な立体選択性で密集した官能基置換ピロリジンを合成した。反応媒体として塩水の利用は自己縮合副成物の生成を防ぎ,反応時間を短くし,残渣の生成を抑えることに顕著な有益効果を持つ。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *環状付加 ,  塩水 ,  溶媒効果 ,  化学反応 ,  触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  芳香族アルデヒド ,  不斉触媒 ,  不斉合成
準シソーラス用語： *ピロリジン誘導体 ,  三成分反応 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (16件)： アミノマロン酸ジエチル ,  α,α-ジフェニルピロリジン-2α-メタノール ,  (3R)-3α-メチル-5β-フェニル-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-メチル-5β-(4-フルオロフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-メチル-5β-(4-メトキシフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-メチル-5β-(2-メトキシフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-メチル-5β-(2-メチルフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-メチル-5β-(2-フリル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-ブチル-5β-(2-メチルフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-イソプロピル-5β-(2-メチルフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3S)-3α-フェニル-5β-(2-メチルフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-ブチル-5β-(4-フルオロフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-イソプロピル-5β-(4-フルオロフェニル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-ブチル-5β-(2-フリル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3R)-3α-イソプロピル-5β-(2-フリル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  (3S)-3α-フェニル-5β-(2-フリル)-4β-ホルミルピロリジン-2,2-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 水性媒体 ,  ポット ,  縮合 ,  環状付加反応 ,  有機触媒 ,  置換 ,  ピロリジン