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J-GLOBAL ID：201302275836897874   整理番号：13A1444051

β-二置換アクリル酸エステルのラジカル環化を応用した海洋産プロスタノイド類の官能化シクロペンタンコアへのアプローチ

Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates

著者 (6件)： HONG Lisa P. T. (Australian Res. Council Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology, AUS) ,  HONG Lisa P. T. (Univ. Melbourne, Victoria, AUS) ,  CHAK Christopher (Australian Res. Council Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology, AUS) ,  CHAK Christopher (Univ. Melbourne, Victoria, AUS) ,  DONNER Christopher D. (Australian Res. Council Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology, AUS) ,  DONNER Christopher D. (Univ. Melbourne, Victoria, AUS)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 36  ページ： 6186-6194  発行年： 2013年09月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然産物の海洋産プロスタノイド群のコア部を形成する,隣接した第二および第三アルコールが組み込まれた高度官能化シクロペンタン類を,5-ヘキシン-1-オールから誘導したβ位にブタナール置換基と保護化ヒドロキシル基を有するβ-二置換アクリル酸エステル(I)のケチルラジカル環化でワンステップ合成する方法を開発した。Iのケチルラジカル環化は,ベンゼン中でIをトリブチルスズヒドリドとAIBNで処理することで行った。TMSS共存下での環化反応で第二アルコール部はin situ保護を受け,生成物を安定に単離できた。

シソーラス用語： *エイコサノイド ,  *脂環式炭化水素 ,  全合成 ,  *合成中間体 ,  第二アルコール ,  アルコール ,  官能基保護 ,  ジオール ,  環化反応 ,  ラジカル反応 ,  カルボン酸エステル ,  オレフィン化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  ラジカル
準シソーラス用語： ケチルラジカル ,  *シクロペンタン誘導体 ,  *プロスタノイド ,  第三アルコール

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (13件)： 5-ヘキシン-1-オール ,  3-メトキシ-7-オキソ-2-ヘプテン酸メチル ,  3-(4-メトキシベンジルオキシ)-7-オキソ-2-ヘプテン酸メチル ,  (1R)-5α-メトキシ-2-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-3-オン ,  (1R)-5α-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-3-オン ,  (1S)-1-メトキシ-2β-ヒドロキシシクロペンタン-1α-酢酸メチル ,  (1S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2β-ヒドロキシシクロペンタン-1α-酢酸メチル ,  (1S)-1-メトキシ-2-[トリス(トリメチルシリル)シロキシ]シクロペンタン-1α-酢酸メチル ,  (5S)-3-メトキシ-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-オキソ-2-ヘプテン酸メチル ,  (5S)-3-(4-メトキシベンジルオキシ)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-オキソ-2-ヘプテン酸メチル ,  (4R)-1-メトキシ-2-[トリス(トリメチルシリル)シロキシ]-4β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)シクロペンタン-1-酢酸メチル ,  3-[(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-オキソプロポキシ]-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ブテン酸メチル ,  (2R)-2-(4-メトキシベンジルオキシメチル)-3-ヒドロキシ-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)テトラヒドロフラン-2β-酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 置換 ,  アクリル酸エステル ,  ラジカル環化 ,  応用 ,  海洋 ,  プロスタノイド ,  官能化 ,  シクロペンタン ,  コア