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J-GLOBAL ID：201302277456063965   整理番号：13A1508357

キラルtert-ブタンスルフィンアミドおよびアリルボロン酸ピナコールエステル類とグリオキシル酸のジアステレオ選択的アミドアリル化:光学活性γ,δ-不飽和α-アミノ酸類の効率的合成

Diastereoselective amidoallylation of glyoxylic acid with chiral tert-butanesulfinamide and allylboronic acid pinacol esters: efficient synthesis of optically active γ,δ-unsaturated α-amino acids

著者 (3件)： SUGIYAMA Shigeo ,  IMAI Saori ,  ISHII Keitaro
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 24  号： 18  ページ： 1069-1074  発行年： 2013年09月30日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： δ,γ-不飽和アミノ酸類の簡潔合成を開発した。CH₂Cl₂で分子ふるいを用いて(R)-tert-ブタンスルフィンアミドおよびグリオキシル酸の混合物を室温で42時間撹拌した後,アリルボロン酸ピナコールエステルを混合物に付加し,(R)-2-((R)-tert-ブタンスルフィンアミド)ペンタ-4-エン酸を高いジアステレオ選択性で与えた。(Z)-クロチルボロン酸ピナコールエステルの対応する反応は生成物を生じなかった;しかし,(E)-クロチルボロン酸ピナコールエステルのそれは,(2R,3S)-2-((R)-tert-ブタンスルフィンアミド)-3-メチルペンタ-4-エン酸を極めて優れたジアステレオ選択性で生成した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アミド ,  *アミノ酸 ,  立体選択性 ,  アリル化 ,  化合物 ,  分子ふるい ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  分枝鎖アミノ酸 ,  第一アミン ,  脂肪族アルデヒド ,  *α-アミノ酸 ,  スルフィンアミド ,  ジアステレオ選択性 ,  キラル化合物
準シソーラス用語： ジアステレオ選択 ,  光学活性化合物

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (17件)： アロイソロイシン ,  グリオキシル酸 ,  (R)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-4-ペンテン酸 ,  (2R,3S)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-3-メチル-4-ペンテン酸 ,  (2S,3R)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-3-メチル-4-ペンテン酸 ,  (2R,3S)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-3-プロピル-4-ペンテン酸 ,  (2S,3R)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-3-プロピル-4-ペンテン酸 ,  (R)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-4-メチル-4-ペンテン酸 ,  (S)-2-[(tert-ブチルスルフィニル)アミノ]-4-メチル-4-ペンテン酸 ,  (R)-2-アミノ-4-ペンテン酸 ,  (2R,3S)-2-アミノ-3-メチル-4-ペンテン酸 ,  (2S,3R)-2-アミノ-3-メチル-4-ペンテン酸 ,  (2R,3S)-2-アミノ-3-プロピル-4-ペンテン酸 ,  (2S,3R)-2-アミノ-3-プロピル-4-ペンテン酸 ,  (R)-2-アミノ-4-ヒドロキシ-4-メチルペンタン酸 ,  (S)-2-アミノ-4-ヒドロキシ-4-メチルペンタン酸 ,  (R)-2-アミノ-4-メチル-4-ペンテン酸

タイトルに関連する用語 (14件)： キラル ,  TERT ,  ブタン ,  スルフィンアミド ,  アリルボロン酸 ,  ピナコール ,  エステル類 ,  グリオキシル酸 ,  ジアステレオ選択 ,  アミド ,  アリル化 ,  光学活性 ,  不飽和 ,  アミノ酸類