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J-GLOBAL ID：201302277504236117   整理番号：13A0735676

パラジウム-および銅で触媒されたgem-ブロモフルオロアルケン類を用いたヘテロアレーン類の立体制御直接C-Hフルオロアルケニル化

Palladium- and Copper-Catalyzed Stereocontrolled Direct C-H Fluoroalkenylation of Heteroarenes using gem-Bromofluoroalkenes

著者 (5件)： SCHNEIDER Cedric (Inst. Rech. Chimie Organique Fine, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  MASI Daniela (Inst. Rech. Chimie Organique Fine, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  COUVE-BONNAIRE Samuel (Inst. Rech. Chimie Organique Fine, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  PANNECOUCKE Xavier (Inst. Rech. Chimie Organique Fine, Mont-Saint-Aignan, FRA) ,  HOARAU Christophe (Inst. Rech. Chimie Organique Fine, Mont-Saint-Aignan, FRA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 11  ページ： 3246-3249  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd⁰/Cu^I触媒と塩基存在下,gem-ブロモフルオロアルケン類を求電子剤に用い,1,3,4-オキサジアゾール類のC-Hを直接立体特異的にフルオロアルケニル化する処方を開発した。例えば,トルエン中で,Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuBr触媒,CsF(2当量)存在下,(E)-1-(2-ブロモ-2-フルオロビニル)-4-メトキシベンゼンと2-フェニル-1,3,4-オキサジアゾールを110°Cで反応させた。収率84%で対応する(Z)-4-フェニルオキサジアゾリルモノフルオロアリールアルケンを得た。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アルケニル化 ,  フッ素化 ,  活性化 ,  立体特異性反応 ,  パラジウム触媒 ,  銅触媒 ,  塩基
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *オキサジアゾール誘導体

分類 (2件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O)

物質索引 (14件)： 2-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール ,  1-メトキシ-4-(2-ブロモ-2-フルオロビニル)ベンゼン ,  2-フェニル-5-(4-メトキシ-α-フルオロスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール ,  2-フェニル-5-(3,4-ジメトキシ-α-フルオロスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール ,  4-(2-フルオロ-2-(2-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イル)ビニル)ベンゾニトリル ,  4-(2-フルオロ-2-(2-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-5-イル)ビニル)安息香酸メチル ,  2-フェニル-5-(4-ニトロ-α-フルオロスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール ,  2-フェニル-5-(2-ニトロ-α-フルオロスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-(4-メトキシ-α-フルオロスチリル)-1,3,4-オキサジアゾール ,  4-(2-フルオロ-2-(2-(4-メトキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-5-イル)ビニル)安息香酸メチル ,  4-(2-フルオロ-2-(2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-5-イル)ビニル)安息香酸メチル ,  5-フェニル-2-(4-メトキシ-α-フルオロスチリル)オキサゾール ,  4-(2-フルオロ-2-(5-フェニルオキサゾール-2-イル)ビニル)ベンゾニトリル ,  5-(4-メトキシフェニル)-2-(3,4-ジメトキシ-α-フルオロスチリル)オキサゾール

タイトルに関連する用語 (5件)： パラジウム ,  銅 ,  触媒 ,  GEM ,  立体制御