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J-GLOBAL ID：201302277596527520   整理番号：13A0485065

高化学選択的炭素-炭素σ-結合活性化 アルキンのニッケル/Lewis酸触媒を用いたポリフルオロアリールシアン化

Highly Chemoselective Carbon-Carbon σ-Bond Activation: Nickel/Lewis Acid Catalyzed Polyfluoroarylcyanation of Alkynes

著者 (4件)： MINAMI Yasunori (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  YOSHIYASU Hirofumi (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  NAKAO Yoshiaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HIYAMA Tamejiro (Chuo Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 3  ページ： 883-887  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： この研究は,C-HおよびC-F結合開裂を伴わない選択的C-CN活性化を介するトリフルオロベンゾニトリルのアルキン付加反応におけるニッケル/BPh₃触媒系の役割を立証した。ニッケル(0)/DPEホスおよびBPh₃からなるこの触媒系は,C-HまたはC-F結合に優先するC-CN結合の選択的活性化を経るポリフルオロベンゾニトリルのアルキンへの付加に非常に有効であった。この方法は液晶および有機発光ダイオード(LED)用の機能性素材である,各種フッ素化有機化合物へのアクセスを可能にした。アリール基に結合したフッ素原子はニッケル(0)錯体への酸化的付加に対するC-CN結合の反応性を著しく高めた。

シソーラス用語： C-C結合 ,  活性化 ,  *アルキン ,  ニッケル触媒 ,  *芳香族ニトリル ,  付加反応 ,  オレフィン化合物 ,  *脂肪族ニトリル ,  発光ダイオード ,  有機半導体 ,  Lewis酸触媒 ,  *シアン化 ,  シクロアルケン ,  架橋化合物
準シソーラス用語： ベンゾニトリル誘導体

分類 (1件)： 脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (26件)： 1-フェニル-1-プロピン ,  2,6-ジフルオロベンゾニトリル ,  2-フルオロベンゾニトリル ,  3,5-ジフルオロベンゾニトリル ,  3-フルオロベンゾニトリル ,  3-ヘキシン ,  4-オクチン ,  4-フルオロベンゾニトリル ,  ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン ,  ベンゾニトリル ,  ペンタフルオロベンゾニトリル ,  2,3,4,5-テトラフルオロベンゾニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(2,3,4,5-テトラフルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(2,6-ジフルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(3-フルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(4-フルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-エチル-3-(2,3,4,5-テトラフルオロフェニル)-2-ペンテンニトリル ,  (Z)-2-メチル-3-(2,3,4,5-テトラフルオロフェニル)-3-フェニルプロペンニトリル ,  テトラフルオロテレフタロニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-[(Z)-1-エチル-2-シアノ-1-ブテニル]フェニル]-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-[(Z)-1-[(トリメチルシリル)メチル]-2-シアノ-3-(トリメチルシリル)-1-プロペニル]フェニル]-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-2-ヘキセンニトリル ,  (Z)-2-プロピル-3-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-[(Z)-1-[(トリメチルシリル)メチル]-3-(トリメチルシリル)-1-プロペニル]フェニル]-2-ヘキセンニトリル

タイトルに関連する用語 (6件)： 化学 ,  炭素 ,  結合活性 ,  アルキン ,  ニッケル ,  Lewis酸触媒