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J-GLOBAL ID：201302277684892106   整理番号：13A1180248

ジアゾ化合物によるインドール誘導体のアルキル化のための単純で効果的にして再生可能な触媒であるCuO/SiO₂

CuO/SiO₂ as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds

著者 (5件)： FRAILE Jose M. (Universidad de Zaragoza, Zaragoza, ESP) ,  LE JEUNE Karel (Universidad de Zaragoza, Zaragoza, ESP) ,  MAYORAL Jose A. (Universidad de Zaragoza, Zaragoza, ESP) ,  RAVASIO Nicoletta (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Consiglio Nazionale delle Ricerche, Milano, ITA) ,  ZACCHERIA Federica (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari, Consiglio Nazionale delle Ricerche, Milano, ITA)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 26  ページ： 4327-4332  発行年： 2013年07月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリカ上に担持した酸化銅(II)は単純で堅牢な触媒であり,ジクロロメタン中のフェニルジアゾ酢酸メチルによるインドールあるいはピロールのアルキル化を緩和な条件下に促進することを見出した。本法によって例えば1-メチル-1H-インドールから室温2時間の反応で2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2-フェニル酢酸メチルを収率89%で得た。インドール環上にはMe,TMSなどの置換を許容する。1-Bocインドールはシクロプロパ[b]インドール骨格を与え,この反応特性は1-Bocピロールにも見える。触媒を5回繰り返し使用に耐えることを確認した。ジアゾ体についてはフェニルジアゾ酢酸メチル上にBr,MeOの置換を許容したが,ベンジルジアゾ酢酸tert-ブチル,スチリルジアゾ酢酸メチルは所期の反応を示さなかった。

シソーラス用語： *ジアゾ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *酸化銅 ,  *担持触媒 ,  *アルキル化 ,  反応機構 ,  触媒活性 ,  触媒再生 ,  *二酸化ケイ素 ,  *インドール類
準シソーラス用語： *シリカ ,  *インドール誘導体

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (4件)： 1-メチル-1H-インドール ,  フェニルジアゾ酢酸メチル ,  α-フェニル-1-メチル-1H-インドール-3-酢酸メチル ,  1-フェニル-2-(tert-ブトキシカルボニル)-1,1a,2,6b-テトラヒドロシクロプロパ[b]インドール-1-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ジアゾ化合物 ,  インドール誘導体 ,  アルキル化 ,  単純 ,  触媒 ,  CuO ,  SiO2