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J-GLOBAL ID：201302278033438934   整理番号：13A0764146

アルキルボロン酸エステルとブロモメチルリチウムの反応における三級アルキル基の移動に影響する因子

Factors Affecting Migration of Tertiary Alkyl Groups in Reactions of Alkylboronic Esters with Bromomethyllithium

著者 (5件)： ELLIOTT Mark C. (Cardiff Univ., Cardiff, U.K) ,  SMITH Keith (Cardiff Univ., Cardiff, U.K) ,  JONES D. Heulyn (Cardiff Univ., Cardiff, U.K) ,  HUSSAIN Ajaz (Cardiff Univ., Cardiff, U.K) ,  SALEH Basil A. (Cardiff Univ., Cardiff, U.K)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 7  ページ： 3057-3064  発行年： 2013年04月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ボロンから炭素へのアルキル基の移動はC-C結合生成反応として,Suzukiカップリングなどで多用されている。ボロンに結合するアルキル基が三級の場合,一級,二級比べ移行速度が遅い。B3LYPレベルのDFT計算により,移行反応のエネルギー障壁はMe<Et<iPr<tBuの順に増加した。更に,アルキル基移動の他に,O-移動反応,Li-Br交換の競合反応が,三級アルキル基の移動反応収率を低下させることが判明した。関連する実験的研究も併せて実施した。

シソーラス用語： *有機ホウ素酸 ,  アルキル基 ,  化学反応 ,  C-C結合 ,  カップリング反応 ,  障壁 ,  有機リチウム化合物 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： C-C結合形成 ,  DFT計算 ,  アルキルリチウム ,  エネルギー障壁 ,  *ボロン酸エステル類 ,  移動反応

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (15件)： 1,1-ジメトキシ-1-ブロモ-1-ボラ(V)エタン-1-イド ,  2,4,4,5,5-ペンタメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2,5,5-トリメチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-tert-ブチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-tert-ブチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-tert-ブチル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-tert-ブチル-5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-イソプロピル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-イソプロピル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-エチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-メチル-2-ブロモ-1,3-ジオキサ-2-ボラ(V)シクロペンタン-2-イド ,  tert-ブチルボラン酸ジメチル ,  イソプロピルボラン酸ジメチル ,  エチルボラン酸ジメチル ,  メチルボラン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (4件)： キル ,  ボロン酸エステル ,  アルキル基 ,  因子