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J-GLOBAL ID：201302279320739119   整理番号：13A1008418

5-ブロモピリミジンにおけるビチオフェンとその類縁体との作用におけるマイクロ波支援型パラジウム触媒を用いたC-Cカップリング対水素の求核芳香族置換(S_N^H)

Microwave-assisted palladium-catalyzed C-C coupling versus nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (S_N ^H) in 5-bromopyrimidine by action of bithiophene and its analogues

著者 (16件)： VERBITSKIY Egor V. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  CHEPRAKOVA Ekaterina M. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  ZHILINA Ekaterina F. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  KODESS Mikhail I. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  EZHIKOVA Marina A. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  PERVOVA Marina G. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  SLEPUKHIN Pavel A. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  SUBBOTINA Julia O. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  SUBBOTINA Julia O. (Ural Federal Univ., Mira St. 19, Ekaterinburg 620002, RUS) ,  SCHEPOCHKIN Aleksandr V. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  RUSINOV Gennady L. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  RUSINOV Gennady L. (Ural Federal Univ., Mira St. 19, Ekaterinburg 620002, RUS) ,  CHUPAKHIN Oleg N. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  CHUPAKHIN Oleg N. (Ural Federal Univ., Mira St. 19, Ekaterinburg 620002, RUS) ,  CHARUSHIN Valery N. (I. Postovsky Inst. of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Acad. of Sciences, S. Kovalevskoy Str. 22 ...) ,  CHARUSHIN Valery N. (Ural Federal Univ., Mira St. 19, Ekaterinburg 620002, RUS)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 25  ページ： 5164-5172  発行年： 2013年06月24日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒存在下,5-ブロモピリミジンは2,2′-ビチオフェン,[2,2′:5′,2′′]テルチオフェンおよび2-フェニルチオフェンと反応して,パラジウム触媒を用いたアリール-アリールC-Cカップリングにより,5-(ヘテロ)アリール置換ピリミジンを与えた。しかし,5-ブロモ-4-(ヘテロ)アリール-ピリミジンは,同一の出発原料からLewis酸触媒によるS_N^Hを通じて調製された。両タイプの反応条件を最適化した。副生物を含む反応混合物の全成分をガス-液体クロマトグラフィ/質量分析により解明した。X線結晶学解析により,4-および5-ビチオフェニル置換ピリミジンの構造証明が初めて得られた。さらに,全ての新規化合物に対する分子軌道計算(TDDFT)および酸化還元ならびに光学測定も行った。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  パラジウム触媒 ,  Lewis酸触媒 ,  *カップリング反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  混合物 ,  マイクロ波照射
準シソーラス用語： C-Cカップリング ,  チオフェン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (12件)： 2,2′:5′,2′′-テルチオフェン ,  2-フェニルチオフェン ,  5-ブロモピリミジン ,  4-(2,2′-ビチオフェン-5-イル)ピリミジン ,  4-(5-フェニル-2-チエニル)ピリミジン ,  4-(2-チエニル)-5-(2,2′-ビチオフェン-5-イル)ピリミジン ,  4,4′-ビス(2-チエニル)-5,5′-ビピリミジン ,  5-(2,2′-ビチオフェン-5-イル)ピリミジン ,  5-(5-フェニル-2-チエニル)ピリミジン ,  5-(2,2′:5′,2′′-テルチオフェン-5-イル)ピリミジン ,  4-(2,2′-ビチオフェン-5-イル)-5-ブロモピリミジン ,  4-(5-フェニル-2-チエニル)-5-ブロモピリミジン

タイトルに関連する用語 (9件)： 5-ブロモピリミジン ,  類縁体 ,  マイクロ波 ,  支援 ,  パラジウム触媒 ,  C-Cカップリング ,  水素 ,  核 ,  芳香族置換