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J-GLOBAL ID：201302279355813052   整理番号：13A0890080

3-クロロ-6-フルオロキノキサリン-2(1H)-オン4-オキシドの選択的修飾によるキノキサリン誘導体の効率的合成

Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives by Selective Modification of 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-Oxide†

著者 (6件)： MAICHROWSKI Jan (Clausthal Univ. Technol., Clausthal-Zellerfeld, DEU) ,  GJIKAJ Mimoza (Clausthal Univ. Technol., Clausthal-Zellerfeld, DEU) ,  HUEBNER Eike G. (Clausthal Univ. Technol., Clausthal-Zellerfeld, DEU) ,  BERGMANN Baerbel (Bernhard Nocht Inst. for Tropical Medicine, Hamburg, DEU) ,  MUELLER Ingrid B. (Bernhard Nocht Inst. for Tropical Medicine, Hamburg, DEU) ,  KAUFMANN Dieter E. (Clausthal Univ. Technol., Clausthal-Zellerfeld, DEU)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 11  ページ： 2091-2105  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,1,2-トリクロロ-2-ニトロエチレンと4-フルオロアニリン類の効率的ワンステップ環化反応により容易に利用可能な多官能性3-クロロ-6-フルオロキノキサリン-2(1H)-オンが調製できた。次いでこれらをクロロニトロン,およびアミド部位で選択的に修飾し,ユニークな置換パターンを有する新規キノキサリン誘導体を高収率で合成した。クロロニトロン部位の活性なC3原子は容易にS,OまたはN原子などを有する求核剤と反応して多彩な置換基が導入できた。さらにヨウ化メチルによる選択的N-アルキル化,Mitsunobu条件下,各種アルコールによるO-アルキル化およびカルボン酸エステルを用いたエステル化が達成できた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  化学修飾 ,  抗マラリア薬 ,  ニトロン ,  *芳香族アミン ,  求核反応 ,  環化反応 ,  アルキル化 ,  *エステル化 ,  Mitsunobu反応 ,  芳香族フッ素化合物 ,  芳香族塩素化合物
準シソーラス用語： アニリン誘導体 ,  キノキサリン誘導体

分類 (2件)： ピラジン  (CF07104N) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (15件)： 1-ニトロトリクロロエテン ,  2-クロロ-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(エチルチオ)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(シクロヘキシルチオ)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(ベンジルチオ)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-[(2-オキソ-2-エトキシエチル)チオ]-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(2-ナフチルチオ)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(ジメチルアミノ)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-ピロリジノ-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-モルホリノ-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-3-オキソ-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノキサリン1-オキシド ,  2-クロロ-3-(ヘキサデシルオキシ)-7-フルオロキノキサリン1-オキシド ,  2-クロロ-3-(シクロペンチルオキシ)-7-フルオロキノキサリン1-オキシド ,  2-クロロ-3-(ベンゾイルオキシ)-7-フルオロキノキサリン1-オキシド ,  2-クロロ-3-(4-クロロベンゾイルオキシ)-7-フルオロキノキサリン1-オキシド

タイトルに関連する用語 (3件)： オキシド ,  修飾 ,  キノキサリン誘導体