FICA,<sup>19</sup>Fおよび<sup>1</sup>H NMR分光法により第二アルコールの絶対配置を決定するための新しいキラル誘導体化試薬

TAKAHASHI Tamiko; TAKAHASHI Tamiko; KAMEDA Hiroaki; KAMEI Tomoyo; KOYANAGI Jyunichi; PICHIERRI Fabio; OMATA Kenji; ISHIZAKI Miyuki; NAKAMURA Hiroshi

文献

J-GLOBAL ID：201302281254997335 整理番号：13A1409812

FICA,¹⁹Fおよび¹H NMR分光法により第二アルコールの絶対配置を決定するための新しいキラル誘導体化試薬

FICA, a new chiral derivatizing agent for determining the absolute configuration of secondary alcohols by ¹⁹F and ¹H NMR spectroscopies

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巻： 24 号： 17 ページ： 1001-1009 発行年： 2013年09月15日
JST資料番号： T0907A ISSN： 0957-4166 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：イギリス (GBR) 言語：英語 (EN)

光学活性1-フルオロインダン-1-カルボン酸(FICA)を設計し,そのメチルエステルを¹⁹Fおよび¹H NMR分光法によりキラル分子の絶対配置を決定するために調製した。Daicel Chiralcel OJ-HカラムによるHPLCを用いたクロマトグラフィー分離によりFICAメチルエステル(FICA Meエステル)のエナンチオ純粋な異性体を得た。(+)-FICA Meエステルの絶対配置が(S)であることを,(R)-α-フェネチルアミンの(+)-FICAアミドのX線結晶解析により決定した。両エナンチオマはエステル交換反応によりキラル第二アルコールのジアステレオマエステルに誘導された。¹H NMRスペクトルにおいて,Δδ_H(δ_R-δ_S)のサインはFICA分子平面の各側面に一致した。その結果,修正Mosher法の概念はFICA基盤方法を完全に応用することができる。さらに,Δδ_F(δ_R-δ_S))値のサインにおけるコンシステンシーは,¹⁹F NMR分光法に基づく第二アルコールの絶対配置の帰属においてFICA法は信頼できることを示している。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

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インデン , 分子の立体配置・配座

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FICA,19Fおよび1H NMR分光法により第二アルコールの絶対配置を決定するための新しいキラル誘導体化試薬

FICA,¹⁹Fおよび¹H NMR分光法により第二アルコールの絶対配置を決定するための新しいキラル誘導体化試薬