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J-GLOBAL ID:201302281254997335   整理番号:13A1409812

FICA,19Fおよび1H NMR分光法により第二アルコールの絶対配置を決定するための新しいキラル誘導体化試薬

FICA, a new chiral derivatizing agent for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 19F and 1H NMR spectroscopies
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巻: 24  号: 17  ページ: 1001-1009  発行年: 2013年09月15日 
JST資料番号: T0907A  ISSN: 0957-4166  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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光学活性1-フルオロインダン-1-カルボン酸(FICA)を設計し,そのメチルエステルを19Fおよび1H NMR分光法によりキラル分子の絶対配置を決定するために調製した。Daicel Chiralcel OJ-HカラムによるHPLCを用いたクロマトグラフィー分離によりFICAメチルエステル(FICA Meエステル)のエナンチオ純粋な異性体を得た。(+)-FICA Meエステルの絶対配置が(S)であることを,(R)-α-フェネチルアミンの(+)-FICAアミドのX線結晶解析により決定した。両エナンチオマはエステル交換反応によりキラル第二アルコールのジアステレオマエステルに誘導された。1H NMRスペクトルにおいて,ΔδHRS)のサインはFICA分子平面の各側面に一致した。その結果,修正Mosher法の概念はFICA基盤方法を完全に応用することができる。さらに,ΔδFRS))値のサインにおけるコンシステンシーは,19F NMR分光法に基づく第二アルコールの絶対配置の帰属においてFICA法は信頼できることを示している。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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分類 (2件):
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インデン  ,  分子の立体配置・配座 
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