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J-GLOBAL ID：201302283006169275   整理番号：13A0830460

ハリコナジンKおよびLの中心核の生物模倣三成分アセンブリ

Biomimetic Three-Component Assembly of the Central Core of Halichonadins K and L

著者 (3件)： SENEJOUX Francois (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  EVANNO Laurent (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  POUPON Erwan (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 3  ページ： 453-455  発行年： 2013年01月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海綿動物,Halichondrin sp.由来のセスキテルペノイドダイマー構造を有するハリコナジンKおよびLの中心核構築ブロックの一段階逐次アセンブリを報告した。グリシン,リシンから誘導したC₅-ユニットの仮想誘導体およびテルペンデカリンのイソシアニド模倣体を含む多成分反応を最適化した。これにより生物学的価値を有する多くの同族体の収束合成への道を開いた。このピペリジン化合物への直接アクセスは天然物の分野における多成合成に応用できる。フェニルイソシアニド,グリシンメチルエステル,グルタルアルデヒドの反応により2,6-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-イル-酢酸メチルとし,これを加水分解した後,EDC,N-ヒドロキシベンゾトリアゾールで処理してハリコナジンLの生物模倣的モデル化合物,(R,S)-2,6-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-イル酢酸を得た。

シソーラス用語： 海綿動物 ,  天然材料 ,  *アルカロイド ,  化学合成 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  *イソシアニド ,  芳香族化合物 ,  第一アミン ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： ピペリジン誘導体 ,  生物模倣 ,  多成分反応 ,  天然物

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L)

物質索引 (10件)： L-フェニルアラニン ,  L-リシン ,  グリシン ,  シクロヘキシルイソシアニド ,  ハリコナジンC ,  ハリコナジンK ,  ハリコナジンL ,  2α,6α-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-酢酸メチル ,  2α,6α-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-酢酸 ,  N-フェネチル-2α,6α-ビス(シクロヘキシルカルバモイル)ピペリジン-1-アセトアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： 核 ,  生物模倣 ,  アセンブリ