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J-GLOBAL ID：201302283100763709   整理番号：13A1617562

アジリジンに基づく(±)-アルストネリンの簡潔な合成

Aziridine-based concise synthesis of (±)-alstonerine

著者 (5件)： CRAIG Donald (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  GOLDBERG Frederick W. (AstraZeneca, Cheshire, GBR) ,  PETT Richard W. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  THOLEN Niels T.H. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  WHITE Andrew J.P. (Imperial Coll. London, London, GBR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 49  号： 81  ページ： 9275-9277  発行年： 2013年10月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (±)-アルストネリンは5環性アルカロイドで,抗ヒト肺癌活性を示す。3-フェニルスルホニルプロピオン酸のトリメチルオルトエステルをリチオ化し,シス-N-トシル(ヒドロキシメチル9)(N-メチル-3-インドリルメチル)アジリジンに付加させた後,酸処理によりγ-ラクトンを得た。この化合物をトルエン加熱還流下Me₃Alで処理すると,N→Oトランスアシル化後フェニルスルフィン酸が脱離し,α,β-不飽和-γ-ヒドロキシメチル-δ-ラクタムが得られた。トルエン中2,2,6-トリメチル-1,3-ジオキシン-4-オンとマイクロ波加熱後DBU処理すると,1,4-付加により双環性ラクタム-ラクトンが生成した。ラクトンカルボニル基を還元後TfOHで処理すると,ラクトールの脱水とPictet-Spengler環化が進み,5環性ビニル性エステルが生成した。N-トシル基をメチル基へ置換し(±)-アルストネリンを得た。

シソーラス用語： *アルカロイド ,  ヒト ,  *肺腫瘍 ,  *抗腫瘍作用 ,  全合成 ,  窒素複素環化合物 ,  ラクトン ,  マイクロ波加熱 ,  開環反応 ,  抗腫瘍薬 ,  *化学合成 ,  *薬物
準シソーラス用語： アジリジン類 ,  *薬物合成

分類 (4件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (6件)： DBU ,  アルストネリン ,  トリメチルアルミニウム ,  フェニル(3,3,3-トリメトキシプロピル)スルホン ,  3α-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチル]-1-トシルアジリジン-2α-メタノール ,  5β-(ヒドロキシメチル)-6α-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチル]-1-トシル-5,6-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： アジリジン ,  アルストネリン