文献

J-GLOBAL ID：201302283541498148   整理番号：13A0830823

蛍光p-置換-フェニル-イミダゾロ-シチジン類似物

Fluorescent p-substituted-phenyl-imidazolo-cytidine analogues

著者 (3件)： KOVALIOV Marina (Dep. of Chemistry, Bar-Ilan Univ., Ramat-Gan 52900, ISR) ,  SEGAL Meirav (Dep. of Chemistry, Bar-Ilan Univ., Ramat-Gan 52900, ISR) ,  FISCHER Bilha (Dep. of Chemistry, Bar-Ilan Univ., Ramat-Gan 52900, ISR)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 18  ページ： 3698-3705  発行年： 2013年05月06日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 修飾したシチジン類似物の合成およびスペクトル特性について述べた。蛍光特性を付与するために,シチジン発色団をシチジン5-位置でシンナミル基により拡張した(類似物1a~c),またはフェニル-イミダゾロ環で拡張した(類似物3a~d)。これらの化合物をそれぞれSuzuki-Miyauraカップリング反応により,そして5-アミノシチジンおよびp-置換ベンズアルデヒドの縮合反応により合成した。すべての類似物は青領域(λ_em=402~436nm)で蛍光を示した。上記類似物の間でp-CF₃-フェニル-イミダゾロ-シチジン3dは,有望な蛍光プローブであることが判明した,シチジンより7000倍大きな量子収率を示し(Φ=0.617),最大発光(411nm)の約108nm赤方偏移した。その維持されたWatson-Crick水素結合面で,3dに特にシチジンに類似するグアノシンによる塩基対を受け入れた。さらに,フェニル-イミダゾロ-シチジン類似物は,anti配置およびC3′-endo(N)糖パッカリングを優先した。これらの特性により3dは核酸化学の各種のファセットにおける有力用途のために魅力のある蛍光プローブとなった。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 代謝産物 ,  *ヌクレオシド ,  *窒素複素環化合物 ,  発色団 ,  Suzuki反応 ,  芳香族アルデヒド ,  縮合反応 ,  *プローブ ,  量子収量 ,  赤方偏移 ,  物理学 ,  塩基対 ,  ヌクレオシド類似体 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： Suzuki-Miyauraカップリング反応 ,  イミダゾリン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体 ,  核酸化学 ,  *蛍光プローブ ,  蛍光特性 ,  光物理

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (11件)： シトシン ,  5-(4-メトキシ-trans-スチリル)シチジン ,  5-(4-フルオロ-trans-スチリル)シチジン ,  5-[4-(トリフルオロメチル)-trans-スチリル]シチジン ,  5-アミノシチジン ,  1-(β-D-リボフラノシル)-8-フェニル-1H-プリン-2(9H)-オン ,  1-(β-D-リボフラノシル)-8-(4-メチルフェニル)-1H-プリン-2(9H)-オン ,  1-(β-D-リボフラノシル)-8-(4-メトキシフェニル)-1H-プリン-2(9H)-オン ,  1-(β-D-リボフラノシル)-8-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-プリン-2(9H)-オン ,  5-ブロモシチジン ,  5-アミノ-2′-O,3′-O,5′-O-トリベンゾイルシチジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 蛍光 ,  置換 ,  フェニル ,  シチジン ,  類似物