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J-GLOBAL ID：201302284451129565   整理番号：13A0784526

ヘキサ-peri-ヘキサベンゾコロネン類の官能化: スーパーベンゼンに対する置換基効果の研究

Functionalization of Hexa-peri-hexabenzocoronenes: Investigation of the Substituent Effects on a Superbenzene

著者 (6件)： YAMAGUCHI Ryuichi (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  ITO Satoru (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  LEE Byung Sun (Yonsei Univ., Seoul, KOR) ,  HIROTO Satoru (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  KIM Dongho (Yonsei Univ., Seoul, KOR) ,  SHINOKUBO Hiroshi (Nagoya Univ., Aichi, JPN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 8  号： 1  ページ： 178-190  発行年： 2013年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム触媒を用いたヘキサ-peri-ヘキサベンゾコロネン(HBC)の直接ボリル化により,para-,ortho-およびmeta-置換HBCsにボリル基を高収率かつ位置選択的に導入できること,また導入されたボリル基が,ヒドロキシ,シアノ,エチニル,およびアミノ基などのいろいろな官能基に変換できることを実証した。置換基がかなりHBCsの光物理的特性に影響を与え,蛍光量子収量を強化することを明らかにした。DFT計算で,置換基効果の起源がpara-およびortho位置にある電子供与性と電子吸引性置換基との相互作用によるフロンティア軌道の縮退のリフトであることが分かった。分子軌道の変化は,S0→S1状態からの推移確率の増加をもたらした。さらにそのうえ,para-置換HBCsの二光子吸収断面値は,ortho-およびmeta-置換HBCsのそれらよりかなり大きかった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  官能化 ,  ホウ素化 ,  *置換反応 ,  密度汎関数法 ,  置換基効果 ,  二光子吸収 ,  *位置特異性反応 ,  結晶構造 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  発光スペクトル ,  イリジウム触媒 ,  ボリル化 ,  芳香族置換
準シソーラス用語： 芳香族置換反応

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (19件)： ヘキサ-peri-ヘキサベンゾコロネン ,  2,5,11,14-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,5,8,11-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,8,14-トリメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,5-ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-8,11,14,17-テトラメシチル-ヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  8,11,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,5-ジオール ,  2,5,11,14-テトラメシチル-8,17-ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,8,14-トリメシチル-5,11,17-トリス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  5,8,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,11-ジオール ,  2,11-ジメトキシ-5,8,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,11-ビス(3,3-ジメチル-1-ブチニル)-5,8,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  N,N′,5,8,14,17-ヘキサメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,11-ジアミン ,  5,8,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,11-ジカルボニトリル ,  2,5-ジメトキシ-8,11,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  2,5-ビス(3,3-ジメチル-1-ブチニル)-8,11,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  N,N′,8,11,14,17-ヘキサメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,5-ジアミン ,  8,11,14,17-テトラメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン-2,5-ジカルボニトリル ,  2,8,14-トリメシチル-5,11,17-トリス(3,3-ジメチル-1-ブチニル)ヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン ,  5,11,17-トリメシチルヘキサベンゾ[bc,ef,hi,kl,no,qr]コロネン2,8,14-トリカルボニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： ヘキサ-peri-ヘキサベンゾコロネン ,  官能化 ,  ベンゼン ,  置換基効果 ,  研究