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J-GLOBAL ID：201302285455865220   整理番号：13A0731033

ジギトキシンの触媒制御,位置選択的グリコシル化による強心性配糖体類縁体の合成

Synthesis of Cardiac Glycoside Analogs by Catalyst-Controlled, Regioselective Glycosylation of Digitoxin

著者 (2件)： BEALE Thomas M. (Univ. Toronto, ON, CAN) ,  TAYLOR Mark S. (Univ. Toronto, ON, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 6  ページ： 1358-1361  発行年： 2013年03月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化メチレン中2当量のAg₂O,25mol%のジフェニルボリン酸とエタノールアミンから調製した5員環ボリン酸由来の触媒を用い,強心配糖体ジギトキシンを2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-グルコピラノシルブロミドでグリコシル化し,ジギトキシンの糖末端に位置選択的にモノグリコシル化体を収率77%で得た。D-ガラクトース,D-アラビノース,L-フコース,ラクトース,セロビオースなどの過アセチル化体も好収率で反応し,1,2-トランス-グリコシド結合を持つ生成物を与えた。

シソーラス用語： *強心配糖体 ,  *強心薬 ,  *グリコシル化 ,  *グリコシド ,  位置特異性反応 ,  酸化銀 ,  加水分解 ,  脱アセチル ,  ヘキソース ,  アルドース ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  第一アミン ,  ステロイド ,  ラクトン ,  サポニン ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  三糖類 ,  脂環式アルコール ,  二糖類 ,  グルコシド ,  ガラクトシド

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  心臓作用薬の基礎研究  (GW07020N)

物質索引 (11件)： D-アラビノース ,  D-ガラクトース ,  L-フコース ,  エタノールアミン ,  ジギトキシン ,  ジフェニルボリン酸 ,  セロビオース ,  ラクトース ,  1-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-α-D-グルコピラノース ,  3β-[4-O-[4-O-[4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)-β-D-ジギトキソシル]-β-D-ジギトキソシル]-β-D-ジギトキソシルオキシ]-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド ,  3β-[4-O-[4-O-(4-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-ジギトキソシル)-β-D-ジギトキソシル]-β-D-ジギトキソシルオキシ]-14β-ヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド

タイトルに関連する用語 (6件)： ジギトキシン ,  触媒 ,  位置選択 ,  グリコシル化 ,  強心性配糖体 ,  類縁体