金属を使わないsp<sup>3</sup>C-H官能基化を経る2-アシルベンゾチアゾールのワンポット合成のためのI<sub>2</sub>で促進されるドミノ酸化的環化反応

ZHU Yan-Ping; LIAN Mi; JIA Feng-Cheng; LIU Mei-Cai; YUAN Jing-Jing; GAO Qing-He; WU An-Xin

文献

J-GLOBAL ID：201302285618691097 整理番号：12A1800068

金属を使わないsp³C-H官能基化を経る2-アシルベンゾチアゾールのワンポット合成のためのI₂で促進されるドミノ酸化的環化反応

I₂ promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp³ C-H functionalization

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資料名：
巻： 48 号： 72 ページ： 9086-9088 発行年： 2012年09月18日
JST資料番号： D0376B ISSN： 1359-7345 CODEN： CHCOFS 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：イギリス (GBR) 言語：英語 (EN)

o-アミノベンゼンチオールとアリールメチルケトンまたは不飽和メチルケトンの酸化的環化反応によって2-アシルベンゾチアゾールを得る反応を報告する。本法はワンポットのドミノ反応であることと,反応はDMSO中でI₂によって活性化されて,金属触媒を要しないことが長所である。反応基質としてのアリールメチルケトンのアリール基はフェニル,ナフチル,フリル,チエニルインドリル,あるいはピロリルであり環上の置換基としてメチル,メトキシ,エチレンジオキシ,クロロ,ブロモ,ニトロ,フェニル,およびヒドロキシが許容される。収率は50%台から80%台であり,顕著な置換基効果はない。他方の反応基質である不飽和メチルケトンは,すべてメチルスチリルケトン置換体であって,芳香環上に置換基としてメトキシ,ベンジルオキシ,およびニトロが許容されるが,試みたスコープはアリールメチルケトンの場合よりは狭い。収率は50%弱から70%強の範囲である。o-アミノベンゼンチオール側の置換基としてはp-クロロを数例試みているがこれも顕著な置換基効果は与えていない。メチルケトンのメチル基がヨード化を経ていったんホルミル基になる反応メカニズムが妥当である。

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環化反応,開環反応 , チアゾール,イソチアゾール

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金属を使わないsp3C-H官能基化を経る2-アシルベンゾチアゾールのワンポット合成のためのI2で促進されるドミノ酸化的環化反応

金属を使わないsp³C-H官能基化を経る2-アシルベンゾチアゾールのワンポット合成のためのI₂で促進されるドミノ酸化的環化反応