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J-GLOBAL ID：201302285621141260   整理番号：13A1066544

有力なα-グルコシダーゼ阻害剤としての新規なデオキシノジリマイシン誘導体の合成と生理活性

Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors

著者 (6件)： YU Dan (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  HU Fangfang (Tongji Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Yu (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHENG Xiaorui (Tongji Univ., Shanghai, CHN) ,  KUANG Chunxiang (Tongji Univ., Shanghai, CHN) ,  YANG Qing (Fudan Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Zeitschrift fuer Naturforschung B  (Zeitschrift fuer Naturforschung B)
巻： 68  号： 4  ページ： 383-390  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： E0441A  ISSN： 0932-0776  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デオキシノジリマイシン(DNJ)はα-グルコシダーゼの阻害剤であり,タイプII型糖尿病に有効な物質である。本研究においては5種類の異なった基本骨格をもつ13種のDNJ誘導体を合成した。そのうち1-(3-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシプロピル)-2-ヒドロキシメチル-ピペリジン-3,4,5-トリオール(2a)および1-{3-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルメトキシ]-2-ヒドロキシプロピル}-2-ヒドロキシメチル-ピペリジン-3,4,5-トリオール(13d)はDNJに匹敵する活性を持っていることが明らかとなった。(2a)は非競合的阻害剤であり(Ki=1.56×10^-4M,IC₅₀=3.07×10^-4M),(13d)は競合的阻害剤(Ki=2.08×10^-4M,IC₅₀=3.31×10^-4M)であった。アリール基をもったN-側鎖の存在が阻害活性の増加に寄与していると考えられる。

シソーラス用語： *アミノ糖 ,  *糖アルコール ,  *酵素阻害剤 ,  *血糖降下薬 ,  糖尿病 ,  生物活性 ,  化学合成 ,  2型糖尿病
準シソーラス用語： インシュリン非依存性糖尿病 ,  *αグルコシダーゼ阻害剤

分類 (2件)： 酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (14件)： デオキシノジリマイシン ,  (2R)-1-[3-(ベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[3-(4-ブロモフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[3-[4-(メトキシカルボニル)ベンジルオキシ]-2-ヒドロキシプロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-(3-フェニル-2-プロペニルオキシ)プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[3-(4-メチルフェニル)-2-プロペニルオキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[3-(4-クロロフェニル)-2-プロペニルオキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[(1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メトキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[[1-(4-メチルフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[[1-(4-ブロモフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[[1-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[2-ヒドロキシ-3-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メトキシ]プロピル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  (2R)-1-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール

タイトルに関連する用語 (5件)： α-グルコシダーゼ ,  阻害剤 ,  デオキシノジリマイシン ,  誘導体 ,  生理活性