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J-GLOBAL ID：201302285819842069   整理番号：13A0784435

レゾルシンアレーンのO-アルキル化生成物の合成および特性化

Synthesis and Characterization of the O-Alkylation Products of Resorcinarene

著者 (5件)： SALORINNE Kirsi (Univ. Jyvaeskylae, FIN) ,  SALORINNE Kirsi (VTT Technical Res. Center of Finland, Espoo, FIN) ,  NAUHA Elisa (Univ. Jyvaeskylae, FIN) ,  NISSINEN Maija (Univ. Jyvaeskylae, FIN) ,  ROPPONEN Jarmo (VTT Technical Res. Center of Finland, Espoo, FIN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 8  ページ： 1591-1598  発行年： 2013年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラメチルレゾルシンアレーンの塩基促進求核置換反応によるO-アルキル化を達成した。還流アセトニトリル中無水K₂CO₃を塩基として用い種々のハロゲン化アルキルを反応させた。クロリドよりブロミドの方が炭素との結合が弱く脱離基として有利だった。アルキル化の度合は用いたハロゲン化アルキルの反応性に影響され,プロパルギルハライドは電子非局在化により反応速度が増加して排他的にテトラアルキル化生成物を与えた。一方プロピルブロミドは主にテトラおよびトリアルキル化生成物を与えたが,プロピルクロリドはモノアルキル化生成物を僅かに与えた。NMRにより反応生成物を解析し,単結晶X線回折で種々のO-アルキル化生成物の自己集合はアルキル化の度合とアルキル基による影響を受けることを示した。

シソーラス用語： *アルキル化 ,  置換基効果 ,  陽子磁気共鳴 ,  結晶構造 ,  自己集合 ,  *カリックスアレーン
準シソーラス用語： *カリキサレン

分類 (1件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M)

物質索引 (9件)： 1-クロロプロパン ,  1-ブロモプロパン ,  5-クロロ-1-ペンチン ,  プロパルギルクロリド ,  プロパルギルブロミド ,  2,8,14,20-テトラプロピル-6,12,18,24-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン-4,10,16,22-テトラオール ,  2,8,14,20-テトラプロピル-4,10,16,22-テトラキス(プロパルギルオキシ)-6,12,18,24-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン ,  2,8,14,20-テトラプロピル-4,10,16,22-テトラプロポキシ-6,12,18,24-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン ,  2,8,14,20-テトラプロピル-4,10,16,22-テトラキス[(4-ペンチニル)オキシ]-6,12,18,24-テトラメトキシペンタシクロ[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]オクタコサ-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-ドデカエン

タイトルに関連する用語 (3件)： アルキル化 ,  生成物 ,  特性化