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J-GLOBAL ID：201302285873417047   整理番号：13A0854018

β-ケト酸類とケチミン類との水素結合誘導エナンチオ選択的脱カルボキシルMannich反応:抗HIV薬DPC-083の合成への応用

Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083

著者 (6件)： YUAN Hai-Na (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  WANG Shuai (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  NIE Jing (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  MENG Wei (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  YAO Qingwei (Sphinx Scientific Lab. Corp., IL, USA) ,  MA Jun-An (Tianjin Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 14  ページ： 3869-3873  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ケト酸類とイミン類との脱カルボキシルMannich反応(DMR)は,天然化合物および生物学的に活性の化合物の合成において,極めて重要なツールになっている。ここでは,β-ケト酸類とケチミン類との,水素結合誘導エナンチオ選択的脱カルボキシルMannich反応を初めて開発し,それを抗HIV薬であるDPC-083の合成に利用したので報告した。この新しい反応は,高収率に優れたエナンチオ選択性を持って,第四立体中心を持つエナンチオ豊富な3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オンを製造することができた。次にこの反応を応用して,抗HIV薬であるDPC-083およびN縮合多環式化合物を,高立体選択性を基に簡単に合成できた。

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  脱炭酸反応 ,  化学合成 ,  ケト酸 ,  水素結合 ,  イミン ,  抗エイズ薬 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択的合成 ,  *キナゾリン誘導体 ,  チオウレア化合物 ,  抗HIV薬 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (16件)： 1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-オキソブチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-オキソプロピル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-オキソ-2-(2-ナフチル)エチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-オキソ-2-(3-チエニル)エチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-クロロ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-シクロプロピルビニル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(2-メチル-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(3,4-ジメトキシ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(3-クロロ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(3-メチル-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(4-クロロ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(4-ブロモ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(4-メトキシ-β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-4-(β-オキソフェネチル)-6-クロロ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  1-(p-メトキシベンジル)-4-(トリフルオロメチル)-6-クロロ-10-フェニル-3,4-エタノ-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン ,  DPC-083

タイトルに関連する用語 (9件)： ケト酸 ,  ケチミン ,  水素結合 ,  誘導 ,  脱カルボキシル ,  Mannich反応 ,  抗HIV薬 ,  DPC-083 ,  応用